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分类

• {uni_hamburg} no charge; nitrogen heterocycle; carbocycle; aromatic; large ring; fused rings; 6ring; 10ring; 1fragment
• {Chemicalbook} 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香
• {SNA} Building Blocks, Chemical Synthesis, Heterocyclic Building Blocks, Isoquinolines

产品应用

• 用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
• 异喹啉衍生物广泛存在于自然界中，目前已知的异喹啉生物碱有1000多种，是已知生物碱中最大的一类。它们多以异喹啉或四氢异喹啉为母核，又可根据连接基团而细分为异喹啉类、苄基异喹啉类、双苄基异喹啉类、阿扑芬类、原小檗碱类、普罗托品类、吐根碱类、α-萘菲啶类和吗啡类生物碱等九类。
• 有许多药物是异喹啉的衍生物。著名的异喹啉类生物碱罂粟碱，至今仍是重要的解痉药。抗抑郁药诺米芬辛和抗血吸虫药吡喹酮是从四氢异喹啉衍生而来。

相关文献及参考

• Short: II/27C
• Beilstein:20(3/4)3410
• Short: II/27B
• A one-step synthesis of 1-nitroisoquinoline has been reported in which isoquinoline reacts with KNO2 in the presence of acetic anhydride and DMSO. The reaction is considered to be analogous to the Pfitzner-Moffatt oxidation (see Dimethyl­ sulfoxide, A13280): J. Chem. Soc., Perkin 1, 1777 (1996).
• Reacts with various acid halides in the presence of CN- to give "Reissert compounds" (1-cyano-2-acyl 1,2-dihydro derivatives). For reviews, see: Chem. Rev., 55, 511 (1955); Adv. Het. Chem., 9, 1 (1968); 24, 187 (1979). 1-Alkylisoquinolines can be prepared by alkylation of the Li or Na derivatives of Reissert compounds: Org. Synth. Coll., 4, 641 (1963); 6, 115 (1988). For formation of Reissert compounds from a variety of carbonyl, sulfonyl and phosphoryl halides under milder, phase-transfer conditions, see: Synthesis, 497 (1977). For 'direct' cyanation by a modified Reissert procedure in the presence of tosyl chloride followed by DBU, see: J. Org. Chem., 49, 4056 (1984).

安全信息

GHS Symbol

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 360 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AMIHBC AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine.
   (Chicago, IL)  V.2-10, 1950-54. For publisher information, see AEHLAU.
   Volume(issue)/page/year: 4,119,1951

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 590 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AMIHBC AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine.
   (Chicago, IL)  V.2-10, 1950-54. For publisher information, see AEHLAU.
   Volume(issue)/page/year: 4,119,1951

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Parenteral
SPECIES OBSERVED        : Amphibian - frog
DOSE/DURATION           : 1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme
   Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948
    Volume(issue)/page/year: -,695,1948

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme
   Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948
    Volume(issue)/page/year: -,695,1948

其他信息

• 毒性分级:中毒
• 下游产品:喹啉 --> 8-氨基异喹啉 --> 8-溴异喹啉 --> 吡喹酮 --> 2-甲基喹啉 --> 4-异喹啉硼酸 --> 萤光黄3GF --> 4-溴-1-氯异喹啉 --> 异喹啉-5-磺酰氯 --> 5-羟基异喹啉 --> 1-氰基异喹啉 --> 5-异喹啉磺酸 --> 异喹啉-N-氧化物 --> 异喹啉-4-甲醛 --> 2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉 --> 石蒜碱盐酸盐 --> 法舒地尔
• Alfa Aesar:异
• Sigma Aldrich:119-65-3(sigmaaldrich)
• 用途一:用作气相色谱固定液及分析试剂，也用于制药工业
• 能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸。具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
• 检测方法:GC,NMR
• 类别:易燃液体
• 可燃性危险特性:遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放有毒氮氧化物烟雾
• 使用限量:FEMA(mg/kg)：软饮料0.25；冷饮0.25；糖果1.0；焙烤食品0.004 1.0。 适度为限(FDA§172．515，2000)。
• 图谱信息:异喹啉(119-65-3)核磁图( 1 HNMR) 异喹啉(119-65-3)红外图谱(IR1) 异喹啉(119-65-3)红外图谱(IR2) 异喹啉(119-65-3)核磁图( 13 CNMR) 异喹啉(119-65-3)质谱(MS)
• 用途三:香料。主要用以配制香草香精。
• 存储注意事项:热敏感
• 含量分析:用气液色谱法测定，条件与“α-烯丙基紫罗兰酮(03411)”相同。
• MOL 文件:119-65-3.mol
• 异喹啉价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 40050860 异喹啉;苯并[c]吡啶 25ml 85元 2011/04/16 I0182 异喹啉 Isoquinoline 500G 1130元 2011/04/16 I0182 异喹啉 Isoquinoline 25G 206元
• 毒性:GRAS(FEMA)。
• 上游原料:焦油 --> 2-甲基喹啉 --> 5-甲基喹啉
• 急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 360 毫克/ 公斤
• {Chemicalbook
• 参考质量标准:(FAO/WHO，1992) 含量 ≥98%2．折射率(n D 30 ) 约1.621 相对密度(d
• 用途五:生产防治血吸虫的药物（吡喹酮），抗疟疾；制橡胶硫化促进剂，化学试剂等。
• 用途二:用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液
• FEMA:2978
• 刺激数据:皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度; 眼- 兔子 250 微克 重度
• 灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、雾状水
• 方法二:含喹啉83%、异喹啉15%、甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%、喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。
• 用途四:用于农药、医药、橡胶促进剂、彩色影片增感剂、染料等产品的生产。
• 储运特性:包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂、强酸分开存放
• TCI Shanghai:异喹啉 Isoquin
• 方法一:由沸程为238～250℃的煤焦油经反复冷冻分离而得。