Chelidonine 白屈菜碱

CAS 476-32-4 MFCD00069660

化学结构图

476-32-4
SMILES: CN1CC2C3OCOC=3C=CC=2[C@@H]2[C@H](O)CC3C=C4OCOC4=CC=3[C@H]12 |&1:12,13,25|

化学属性

Mol. FormulaC20H19NO5
Mol. Weight353.40
Melting Point135-138

别名和识别编码

Chemical NameChelidonine
MDL NumberMFCD00069660
CAS Number476-32-4
Synonym (+)-CHELIDONINE (+)-CHELIDONINE FREE BASE MONOHYDRATE (+)-Chelidonine 11β-Hydroxychelidonane CHELIDONIN CHELIDONINE HYDROCHLORIDE, (+)-(RG) CHELIDONINE, (+)- Chelidonin Chelidonine, Stylophoroin, Chelidonin Chelidoniny Khelidonin STYLOPHORIN STYLOPHORINE STYLOPHORON chelidoniny helidonine khelidonin 白屈菜碱
EC Number207-504-1
Chemical Name Translation白屈菜碱
Merck Number13,2061
Wiswesser Line NotationT H5 F6 E6 B665 DN IO KO VO A&O JH WH&&TT&&J D1 PQ
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安全信息

GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P312
  • P304+P340
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Hazard statements
  • H332 Harmful if inhaled 吸入有害
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H312 Harmful in contact with skin 皮肤接触有害
RTECSFL9450000
Signal word Warning
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xn
Safety Statements
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
  • S20 When using do not eat or drink 使用时，不得进食，饮水；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
Risk Statements
  • R25 Toxic if swallowed 吞咽有毒
  • R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed 吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害
UN Number 2811
Storage condition 2-8°C 
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Mammal - dog
DOSE/DURATION           : 500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research.  (Editio Cantor Verlag,
   Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.)  V.1-    1951-
   Volume(issue)/page/year: 10,135,1960

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Amphibian - frog
DOSE/DURATION           : 160 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research.  (Editio Cantor Verlag,
   Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.)  V.1-    1951-
   Volume(issue)/page/year: 10,135,1960

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Mammal - cat
DOSE/DURATION           : 140 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research.  (Editio Cantor Verlag,
   Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.)  V.

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 35 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   FEPRA7 Federation Proceedings, Federation of American Societies for
   Experimental Biology. (Bethesda, MD)  V.1-46, 1942-87.
   Volume(issue)/page/year: 5,163,1946

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - m

其他信息

  • MOL 文件:476-32-4.mol
  • 可燃性危险特性:遇热, 明火燃烧; 热分解排出有毒氮氧化物烟雾
  • 药物应用:主治胃炎，胃溃疡，腹痛，痢疾，黄疸，慢性气管炎，百日咳；外用主治水田皮炎，毒虫咬伤。
  • 植物来源:白屈菜碱(Chelidonine)又名毛茛碱，是由罂粟科植物白屈菜(又称土黄连、牛金花、八步紧、山黄连、断肠草等)Chelidonium majus .L的全草中提取分离而得。 罂粟科植物白屈菜在中国大部分省区均有分布，沂源县、博山区山区有分布，以鲁山较为集中，生于山谷湿润地带。生于海拔500-2200米的山坡、山谷林缘草地或路旁、石缝。朝鲜、日本、俄罗斯及欧洲也有分布。 白屈菜为多年生草本，高30～100cm，有黄色乳汁。茎直立，多分枝，嫩绿色，被白粉，疏生柔毛。叶互生，1～2回羽状全裂，基生叶全裂片5～8对，茎生叶全裂片2～4对，边缘有不整齐缺刻，上面近无毛，下面疏生短柔毛，有白粉。花数朵，伞状排列;萼片2，早落;花瓣4，黄色，倒卵圆形;雄蕊多数;子房线形，无毛。蒴果线状圆柱形，成熟时由基部向上开裂。种子多数，卵球形，黄褐色，有光泽及网纹。花期5～8月，果期6～10月。 白屈菜植物图片 以上信息由Chemicalbook的卢悦编辑整理。
  • 毒性分级:高毒
  • 类别:易燃固体
  • Sigma Aldrich:476-32-4(sigmaaldrich)
  • 含量测定:1.比色法，将样品先以硫酸的甲醇溶液提取，提取液蒸去甲醇后，酸液用氢氧化钠溶液中和并呈碱性，以氯仿提取，再酸化提到水相，然后再以氢氧化钠溶液碱化以氯仿提取，蒸去氯仿，残渣溶于甲醇并调成一定体积。取一定量此溶液点于预先以丙酮-甲酰胺(7：3)处理过的滤纸上，以正丁醇-醋酸-水(4：1：5)展开，分离后白屈菜的斑点用含有金莲橙OO(Tropaeolin OO)的pH4醋酸盐缓冲液洗脱，然后用氯仿提取有色复合物(白屈菜碱与染料的结合物)，氯仿层酸化后测定释放出来的染料的颜色浓度，在515nm进行比色。 2.紫外分光光度法，取粉末用氯仿-油酸(99：1)提取，浓缩液点于硅胶G薄层板上，以氯仿-丙酮-乙酸乙酯-甲苯(2：1：1：1)展开，然后从薄层上挖取白屈菜 的斑点，用甲醇提取，并在293nm处测吸收度。 3.碘量法，取粉末3g用70%乙醇30g室温振摇2 小时，过滤，取25g滤液蒸去乙醇，加入10%硫酸溶液 10滴，并加水到10g，过滤，取5g滤液用10%氢氧化铵溶液1ml碱化后以25g氯仿提取15分钟，加黄芪胶振摇，用棉花过滤，取20g滤
  • 生理作用:1.白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用，属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛，如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。 2.对肌肉的作用，在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类，作用亦相似，能抑制各种平滑肌，有解痉作用，而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用，因为它不仅能对抗匹罗卡品，且可对抗组织胺甚至氯化钡（毛果芸香碱、白屈菜总碱）的作用，对兔离体小肠之解痉效力，以重量计，约为罂栗碱的53%，白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告，低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力，而较高浓度方呈抑制作用，大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期，对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。 3.对神经系统的作用，白屈菜碱属原鸦片碱一类，也能抑制中枢。与吗啡相比，它对末梢的作用较强，而对中枢则较弱，有某些镇痛及催眠作用，白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用，使自发活动减少，热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸，大量可减慢之；对反射无明显抑制，亦无脊髓性兴奋；能麻痹感觉及运动神经末梢，但对神经干无作用。
  • 急性毒性:皮下-大鼠 LDL0: 300 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 35 毫克/公斤
  • 储运特性:库房低温通风干燥; 防明火, 高温; 与食品原料, 氧化剂分开存放
  • 化学定性:取白屈菜
  • 理化性质:白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃，[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿，不溶于水。
  • 灭火剂:水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

系列性分类

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