Clomiphene Citrate 克罗米酚柠檬酸盐

CAS 50-41-9 MFCD00058322

化学结构图

50-41-9
SMILES: CCN(CC)CCOc1ccc(/C(=C(\Cl)c2ccccc2)c2ccccc2)cc1.O=C(O)CC(O)(CC(=O)O)C(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC26H28ClNO · C6H8O7
Mol. Weight598.08
Appearance 白色或乳白色结晶性粉末。熔点116.5-118℃，微溶于乙醇、氯仿、水，不溶于乙醚。
Melting Point116.5-118°C

别名和识别编码

Chemical NameClomiphene Citrate
Synonym 1-(p-(beta-diethylaminoethoxy)phenyl)-1,2-diphenyl-2-chloroethylenecitrate 1-氯-2-[对(2,-二乙氨基乙氧基)苯基]-1,2-二苯乙枸橼酸盐 2-(p-(2-chloro-1,2-diphenylvinyl)phenoxy)-triethylamincitrate(1:1) 2-(p-(2-chloro-1,2-diphenylvinyl)phenoxy)triethylaminecitrate(1:1) 2-[4-(2-CHLORO-1,2-DIPHENYLETHENYL)-PHENOXY]-N,N-DIETHYLETHANAMINE CITRATE SALT 2-chloro-1-(p-(beta-diethylaminoethoxy)phenyl)-1,2-diphenylethylenecitrate( CLOMID CLOMIFENE CITRATE CLOMIPHENE CITRATE CLOMIPHENE CITRATE SALT CLOMPHID Chloramiphene Citrate, Clomiphene Clomid Clomide Clomifen Clomifene Clomiphene Clomiphene Citrate Clomiphene Hydrochloride Clostilbegit Dyneric Gravosan Hydrochloride, Clomiphene Klostilbegit
MDL NumberMFCD00058322
CAS Number50-41-9
PubChem Substance ID3033832
EC Number200-035-3
Chemical Name Translation克罗米酚柠檬酸盐
InChIInChI=1S/C26H28ClNO.C6H8O7/c1-3-28(4-2)19-20-29-24-17-15-22(16-18-24)25(21-11-7-5-8-12-21)26(27)23-13-9-6-10-14-23;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h5-18H,3-4,19-20H2,1-2H3;13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b26-25-;
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分类

  • {SNA} Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, C, CI - CL
  • {SNA} Alphabetic, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, C, CI - CL
  • {SNA} Additional Drugs, Analytical Standards, Pharmaceuticals, Illicit Drugs & Alcohol, 分析/色谱

产品应用

  • 选择性雌激素受体调节剂

安全信息

WGK Germany3
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
  • P202 Do not handle until all safety precautions have been read and understood. 已阅读并理解所有的安全预防措施之前，切勿操作。
  • P281 Use personal protective equipment as required. 使用所需的个人防护装备。
  • P308+P313
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Hazard statements
  • H360 May damage fertility or the unborn child 可能对生育能力或未出生婴儿造成伤害
  • H361 Suspected of damaging fertility or the unborn child 怀疑对生育能力或未出生婴儿造成伤害
RTECSYE0875000
Signal word Warning
Personal Protective Equipment Eyeshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Safety Statements
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
  • S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use 避免接触，使用前获得特别指示说明；
Hazard Codes T
Risk Statements
  • R60 May impair fertility 可能降低生殖能力
  • R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生婴儿
Storage condition 2-8°C

其他信息

  • 上游原料:碳酸二乙酯 --> 柠檬酸 --> 4-羟基-二苯甲酮
  • 不良反应:在规定的用药剂量范围内，枸橼酸氯米芬的不良反应并不明显，且不影响治疗的进行，用量过大或用药期限过长，不良反应会随之加重，如治疗男性不育症时，高剂量反而会抑制精子发生。主要不良反应见于： ①血管舒缩症状：部分妇女可有潮热、出汗等更年期综合征表现，这与药物抗雌激素作用有关，停药后即可消失，也可加服雌激素改善症状。 ②腹部症状： 腹胀、下坠感和排卵期疼痛，这些症状往往与排卵和卵巢增大有关，需经医生检查，以排除卵巢增大的可能。 ③卵巢增大和卵巢囊肿：使用规定治疗剂量时很少出现卵巢增大，一旦发现卵巢增大，需停止用药，直到卵巢恢复正常大小，下一个疗程药物的剂量和使用期限均应减小; 出现卵巢囊肿，也应立即停药，以避免出现卵巢过度刺激综合征。 ④视觉障碍：少数人可能出现视力模糊、复视、闪光感等，在强光下症状加重，一旦出现视觉障碍，应立即停药，并进行眼科检查。 ⑤多胎妊娠和致畸： 已证实克罗米酚可明显增加多胎发生率，必要时应行减胎术。母亲通过服用克罗米酚妊娠后的婴儿畸形发生率约为2.5%。 ⑥其他不良反应较为少见，多由于长期治疗引起，包括恶心、呕吐、精神紧张、疲乏、头晕眼花、头痛、失眠、乳房肿痛、月经量增多、过敏性皮炎、体重增加、多尿、轻度脱发等，停药后可消失。本品通过肝脏代谢，有肝功能损害史者不宜服用。卵巢囊肿及其它妇科肿瘤患者禁用。枸橼酸氯米芬可能诱发流产和畸胎，因此孕妇禁用。
  • Sigma Aldrich:50-41-9(sigmaaldrich)
  • 用途一:该品为抗雌激素（生育力诱导物），物于功能性子宫出血、多囊卵巢、月经紊乱及药物引起的闭经等妇科疾病。
  • 方法一:4-羟基二苯酮与二乙氨基氯乙烷盐酸盐进行醚化，得到对二乙氨基氧基二苯酮，经加成、水解、消除、氯化，制成氯芪酚胺[（911-45-5]），最后用枸橼酸成盐获得产品。
  • 抗性激素药:枸橼酸氯米芬是一种抗性激素药，又称枸橼酸氯底酚胺、氯芪酚胺、舒经酚、克罗米酚、氯米芬，具有较强的抗雌激素效应和较弱的雌激素作用，在胃肠道易于被 吸收，并缓慢地通过肝脏排泄到胆道，临床上适用于治疗体内有一定雌激素水平的无排卵或少排卵的女性不育症、黄体功能不足及精子过少的男性不育，也用于测 试卵巢功能和探测男性下丘脑(垂体)性腺轴的功能异常。作用机制是通过对下丘脑内有效雌激素受体部位的竞争结合起作用的。雌激素从这些部位被置换出，此时 下丘脑觉察到明显缺乏循环雌激素，从而导致促性腺激素释放激素刺激卵泡刺激素（FSH）和黄体生成素（LH）分泌，这些激素引发正常的月经周期。
  • 药理作用:枸橼酸氯米芬是三苯乙烯类衍生物，其结构与雌激素相似，具有较强的抗雌激素作用和较弱的雌激素活性。本品诱导排卵的机理是促使脑垂体促性腺激素的分泌增多，促性腺激素刺激卵巢中卵泡生长、成熟，继而产生排卵和形成黄体并分泌性激素，对排卵障碍病人的临床治愈妊娠率为35%。但对具有原发性脑垂体或卵巢功能障碍的患者，如原发性闭经，采用本品治疗往往无效。另外，由于其它器官的原因 (如甲状腺、肾上腺功能障碍) 导致的无排卵，也不适合用本品治疗。枸橼酸氯米芬对男性则有促进精子生成作用，用于治疗少精症。临床用药的前提条件是卵巢须有一定功能，体内激素水平正常或略低。主要用于： ①诱发排卵：可用于治疗无排卵或黄体功能不足、希望妊娠的不孕症患者。于月经出血或黄体酮撤药性出血的第3～5天，每日口服50mg，连服5天。一般在停药后7天左右有排卵，此时性交，易增加受孕率。如该剂量能诱发排卵，可重复该疗程;如无排卵，剂量可增加至每日100～150mg，分两次空腹服用，连续5天。如适应证合适，大部分病人在用药第一周期即可排卵，长期闭经的病人，子宫内膜不够敏感，需要2～3个周期才能诱发月经，如三个周期仍无排卵发生，应重新考虑诊断是否正确。 ②功能性子宫出血、继发性闭经或严重的月经稀发、多囊卵巢综合征：有月经者在月经第5天开始服药，无月经者可在任意一天开始或在造成人工周期后第5天开始服药，1/d每次50～100mg。 ③男性少精子不孕症：25mg/d/次，连服25天为一个疗程，停药5天后重复应用，直到精子数量达到正常标准，一般需3～12个疗程。男性无精子患者不得使用枸橼酸氯米芬治疗。 ④老年性阴道炎及非特异性阴道炎： 每日一枚用复方克罗米酚阴道栓(每枚含克罗米酚0.1mg，氯霉素250mg) 置入阴道，一周为一个疗程，据报道有效率优于洗必泰栓。 ⑤治疗肛门、外

系列性分类

  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Chromatography - Analytical Standards
  4. Forensic and Veterinary Standards - Chromatography
  5. Drugs & Metabolites - Forensic and Veterinary Standards
  6. Neat Compounds - Drugs & Metabolites
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Alphabetic - Analytical Standards
  4. C - Alphabetic
  5. CI - CL - C

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