Hesperidin 橙皮甙

CAS 520-26-3 MFCD00075663

化学结构图

520-26-3
SMILES: COc1ccc([C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2)cc1O

化学属性

Mol. FormulaC28H34O15
Mol. Weight611
Density1.65
Melting Point250-255
TSCAYes
Appearance 淡黄色结晶性粉末。熔点258-262℃(252℃软化)。易溶于吡啶、氢氧化钠溶液,溶于二甲基甲酰胺,微溶于甲醇和热冰醋酸,极微溶于乙醚,丙酮、氯仿和苯。该品1g溶于50L水。无臭、无味。

别名和识别编码

Chemical NameHesperidin
CAS Number520-26-3
Synonym (2S)-Hesperidin (s)-7-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one 4h-1-benzopyran-4-one,7-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucop 7-(2-o-(6-deoxy-alpha- Atripliside B CITRUS-HESPERIDIN Cirantin HESPERETIN-1-RHAMNOSIDO-D-GLUCOSE HESPERETIN-7-RHAMNOGLUCOSIDE HESPERETIN-7-RUTINOSIDE HESPERIDIN HESPERIDIN, HPLC WS-10001-(HD-0489)-2002 90% HESPERIDINE Hesperetin 7-rhamnoglucoside; Hesperitin-7-rutinoside Hesperidin cirantin hesperidoside hesperitin-7-rhamnoglucoside 二氢黄酮甙 川陈皮素 柑果甙 柚皮苷 桔皮甙 桔皮苷, 橙皮甙 橘皮苷 橙皮苷,80% 橙皮苷,HPLC
EC Number208-288-1
Beilstein Registry Number75140
MDL NumberMFCD00075663
PubChem Substance ID87570505
Merck Number4671
Reaxys-RN75140
Chemical Name Translation橙皮甙
Wiswesser Line NotationT66 BO EVT&J CR CQ DO1& GQ IO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1O-BT6OTJ CQ DQ EQ F1 GLUCO RHAMNO
InChIInChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
LabNetwork Molecule IDLN00240905
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分类

  • {SNA} Antioxidant and Free Radical Scavengers, Chemopreventive Agents, Flavonoids, Flavonols, and Flavanols, Nutrition Research, Phytochemicals by Chemical Classification, 癌症研究, 细胞生物学
  • {SNA} Additional Standards, Alphabetical, Analytical Standards, Angelica, Chromatography, Citrus, E - H, Flavonoids, Galium, Life Sciences Standards, Mentha, Natural Compounds, Phytochemical Standards, Rosmarinus, Scrophularia, Standards by Plant Genus, Substance Classification, Valeriana, Verbascum,

产品应用

  • 该品为维生素P类药,用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是维生素P类药,是日本《食品添加物公定书》中收载的品种
  • 橙皮苷和橙皮素(糖苷配基)的行为与DMPC 脂质体的研究发现,糖苷配基更深入穿透并且更牢地结合到“膜”上。这也许可以解释一般的生物类黄酮苷元的更好的生物利用度。

相关文献及参考

  • [2]. Tejada S, et, al. Potential Anti-inflammatory Effects of Hesperidin from the Genus Citrus. Curr Med Chem. 2018;25(37):4929-4945.
  • [3]. Gao G, et, al. Effects of Hesperidin on H₂O₂-Treated Chondrocytes and Cartilage in a Rat Osteoarthritis Model. Med Sci Monit. 2018 Dec 17;24:9177-9186.
  • Ananth, V., et al.: J. Pharm. Res., 2, 1739 (2009),
  • Merck: 14,4671
  • Merck: 14,4671 Beilstein:18(3/4)3219
  • [1]. Du GY, et, al. Hesperidin exhibits in vitro and in vivo antitumor effects in human osteosarcoma MG-63 cells and xenograft mice models via inhibition of cell migration and invasion, cell cycle arrest and induction of mitochondrial-mediated apoptosis. On
  • [1]. Du GY, et, al. Hesperidin exhibits in vitro and in vivo antitumor effects in human osteosarcoma MG-63 cells and xenograft mice models via inhibition of cell migration and invasion, cell cycle arrest and induction of mitochondrial-mediated apoptosis. Oncol Lett. 2018 Nov;16(5):6299-6306.

安全信息

Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
Precautionary statements
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛,皮肤或衣服。
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RTECSMK6650000
Storage condition 储存温度 2-8°C 2-8°C Hygroscopic
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   NTIS** National Technical Information Service.  (Springfield, VA 22161)
   Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information.
   Volume(issue)/page/year: AD277-689

其他信息

  • 上游原料:柠檬 --> 聚氨酯泡沫塑料 --> 皮粉 --> 柚皮甙
  • 用途一:维生素类药,能降低毛细管的脆性,用于高血压病的辅助治疗
  • 用途三:该品为维生素P类药,用于增强毛细血管的韧性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙,也是维生素P类药,是日本《食品添加物公定书》中收载的品种。
  • 橙皮甙价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 H0049 橙皮苷 Hesperidin 500G 1970元 2014/06/02 H0049 橙皮苷 Hesperidin 25G 271元 2010/06/21 123462500 橙皮甙 Hesperidin 97%, includes analogeous compounds 250 GR 3755元
  • 图谱信息:橙皮甙(520-26-3)质谱(MS) 橙皮甙(520-26-3)红外图谱(IR1) 橙皮甙(520-26-3)核磁图( 13 CNMR) 橙皮甙(520-26-3)红外图谱(IR2)
  • color:light brown
  • F:3-10
  • MOL 文件:520-26-3.mol
  • TCI Shanghai:橙皮苷 Hesperidin,>;90.0%(LC)(T)(520-26-3)
  • 行业现状:橙皮苷具有维持渗透压,增强毛细血管韧性,缩短出血时间,降低胆固醇等作用,在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗,可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物,是成药"脉通"的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。 橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和组织中橙皮苷的含量最高(内果皮30%-50%,桔络、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量较低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶剂萃取法、碱提酸沉法、碳粉吸附法、离子交换法,其中碱提酸沉法操作简单、成本低,提取率较高。橙皮苷能溶于稀碱和吡啶以及70℃以上热水,微溶于甲醇,几乎不溶于丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的两个酚羟基在碱性条件下,与溶液中的钠离子反应生成钠盐而溶出,然后酸化、冷却,使其从溶液中析出。从柑橘果皮中
  • Sigma Aldrich:520-26-3(sigmaaldrich)
  • 橙皮苷价格(试剂级):更新日期 产品
  • 方法一:该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属(Cirtus)中,中果皮(白色海绵状组织)发达系统者多含柑桔甙,中果皮较薄系统者多含橙皮甙。本品系由干燥,成熟的橙皮中提取。将干橙皮粗碎,加3-6倍量水浸泡约0.5h,使之松软。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水,搅拌均匀,检查pH值。要求pH值达11.5-12,否则应补加石灰或氢氧化钠。浸泡1.5-2h后,离心过滤,滤渣再加5-7倍量水并再用适量石灰调pH至11.5-12,继续浸泡后离心过滤。至滤液澄明后,加稀盐酸调pH至5,静置2d后,收集沉淀,用水洗至接近中性,即得粗品。将粗品用1%氢氧化钠及50%乙醇的混合溶游人部量溶解,过滤,滤液再用稀盐酸调pH至5,静置一夜,收集沉淀物,先用50%乙醇洗涤1次,再用水洗至接近中性,在70℃干燥,粉碎过筛,即得橙皮甙。对橙皮粉的总收率为0.6-1.8%。
  • 橙皮苷价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 H0049 橙皮苷 Hesperidin 500G 1970元 2014/06/02 H0049 橙皮苷 Hesperidin 25G 271元
  • 药理活性:(1)橙皮苷是治疗高血压和心肌梗塞的药物,医药工业中用作制药的原料,是中成药脉通的主要组成之一。
  • 行业现状:橙皮苷具有维持渗透压,增强毛细血管韧性,缩短出血时间,降低胆固醇等作用,在临床上用于心血管系统疾病的辅助治疗,可培植多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物,是成药"脉通"的主要原料之一。在食品工业中可用作天然抗氧化剂。也可用于化妆品行业。 橙皮苷大部分存在于柑桔加工的废弃物中,如果皮、果囊中,其中成熟的
  • 方法一:该品含于柠檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔属(Cirtus)中,
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系列性分类


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