Physcion 大黄素甲醚

CAS 521-61-9 MFCD00017374

化学结构图

521-61-9
SMILES: COc1cc(O)c2c(c1)C(=O)c1cc(C)cc(O)c1C2=O

化学属性

Mol. FormulaC16H12O5
Mol. Weight284.26
Melting Point196-206°C
Density1.448

别名和识别编码

Chemical NamePhyscion
CAS Number521-61-9
Synonym 1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl- 1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone Emodin-3-methyl ether 1,8-Dihydroxy-3-methyl-6-methoxy-9,10-anthraquinone 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-10-anthracenedione 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthraquinon 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone emodin 3-methyl ether 1,8-dihydroxy-3-methyl-6-methoxy-9,10-anthraquinone 1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌 1,8二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌 3-methoxy-6-methyl- EMODIN 3-METHYL ETHER hplc Emodin-3-methyl ether, 1,8 Emodin-3-methyl ether, 1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone PHYSCION PHYSCION WITH HPLC PHYSCION(SH) PHYSCIONE Parietin Physcion {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
MDL NumberMFCD00017374
Beilstein Registry Number6770499
EC Number208-315-7
PubChem Substance ID10639
Chemical Name Translation大黄素甲醚
Wiswesser Line NotationL C666 BV IVJ DQ FO1 LO1 NQ
LabNetwork Molecule IDLN00192550
InChIInChI=1S/C16H12O5/c1-7-3-9-13(11(17)4-7)16(20)14-10(15(9)19)5-8(21-2)6-12(14)18/h3-6,17-18H,1-2H3
Canonical SMILESO=C1C2=C(C=C(C)C=C2O)C(C3=CC(OC)=CC(O)=C13)=O
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分类

  • {SNA} Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Cassia, Chromatography, Life Sciences Standards, N - R, Phytopharma Standards, Polygonum, Quinones, Rhamnus, Rheum, Standards by Plant Genus,

产品应用

  • 有抗菌作用。主要用作泻药。
  • 大黄素甲醚可用于研究抗生素、抗真菌剂、生物活性的小分子和细胞生物学。大黄素甲醚在一项研究中,已被用于测试对人体癌症细胞juglanthraquinone C的细胞毒性。大黄素甲醚也被用来在一项研究中调查波叶大黄(Rheum undulatum)对高脂肪的饮食模式的代谢调节作用

相关文献及参考

  • Thiericke, R., et al.: Nat. Prod. Rep.,10, 265 (1993),

安全信息

GHS Symbol
RTECSCB6720000
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
WGK Germany3
Signal word Warning
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xi
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
Risk Statements
  • R000936/37/38
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Storage condition 2-8°C 储存温度2-8℃
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 10 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Gastrointestinal - other changes
REFERENCE :
   JAFCAU Journal of Agricultural and Food Chemistry.  (American Chemical Soc.,
   Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC
   20037)  V.1-    1953-  Volume(issue)/page/year: 27,1342,1979

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 100 ug/plate
REFERENCE :
   JAFCAU Journal of Agricultural and Food Chemistry.  (American Chemical Soc.,
   Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC
   20037)  V.1-    1953-  Volume(issue)/page/year: 27,1342,1979

其他信息

  • 用途一:有抗菌作用。主要用作泻药。
  • 高活性植物源杀菌剂:早期大黄素甲醚主要应用在医药行业,目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来,以天然植物大黄为原料,经精心提取其活性成分,加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂,实践证明,0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒,对环境友好,不易产生抗药性,因其含有大量的腐植酸和氨基酸,还能有效促进作物新梢、新芽生长,可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用,特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂,诱导作物产生保卫反应,抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成,使得作物免受病原菌的侵害,达到防病的效果。 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
  • 大黄:大黄为常用中药。始载于《神农本草经》,列为下品。历代本草均有记载。 大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。 掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州,云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大,销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓,西藏东北部及四川西北部,产量居中,系自产自销。药用大黄主产于河南西部,湖北西部,陕西南部,四川北部、东部及南部盆地边缘,贵州北部、西部及云南西北部。产量很小,多销当地,通称“马蹄大黄”。 【主要成分】 蒽醌衍生物,总量约2%~5%,以两种形式存在,大部分与葡萄糖结合成蒽甙,少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分,主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F),其泻下作用比蒽醌甙强,但含量少,在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌,贮存3年以上的大黄,很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质,如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。 【功能主治】 泻热通便,凉血解毒,逐瘀通经。用于实热便秘,积滞腹痛,泻痢不爽,湿热黄疸,血热吐衄,目赤,咽肿,肠痈腹痛,痈肿疔疮,瘀血经闭,跌打损伤,外治水火烫伤; 上消化道出血。 图2为从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程图。
  • 微溶于醋酸和醋酸乙酯,不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚和丙酮。
  • 药理作用:大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。
  • 含量测定:[供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。 (1)色谱条件:硅胶柱(5-10μm,青岛海洋化工厂,6mm×15cm);环己烷-乙酸乙酯(80:20)为流动相;流速为1ml/min;检测波长为254nm。 (2)对照品溶液的配制:精密称取大黄素甲醚对照品,加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液,作为对照品溶液。 (3)样品溶液的制备 ①游离型:精密称取样品粉末一定量,置索氏提取器中,加氯仿130ml,在沸水浴中回流提取至提取液无色,蒸去氯仿适置,定量转移至10ml量瓶中,加氯仿稀释至刻度,摇匀,过滤,收集续滤液,作为样品溶液。 ②结合型:精密称取样品粉末一定量,置于10ml烧杯中,加1mol/L硫酸4ml,放置12h,待水解完全,过滤,弃去滤液,滤渣中的酸液挤干,然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中,按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作,即为样品溶液。 (4)测定:精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,
  • F:10
  • MOL 文件:521-61-9.mol
  • 理化性质:砖红色单斜针状结晶,熔点203~207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氢氧化钠水溶液,几乎不溶于水、碳酸钠等弱碱水溶液,微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。 图1为大黄素甲醚结构式。
  • 外观性质:砖红色单斜针状结晶。,微溶于醋酸和醋酸乙酯,不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚和丙酮。

系列性分类


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