Histamine 组胺

CAS 51-45-6 MFCD00005210

化学结构图

51-45-6
SMILES: NCCc1cnc[nH]1

化学属性

Mol. FormulaC5H9N3
Mol. Weight111
Boiling Point167
Melting Point83-84
Density1.14
Stability易吸潮,对热敏感
SolubilitySoluble in water, alcohol, and hot chloroform.

别名和识别编码

Chemical NameHistamine
CAS Number51-45-6
Alfabeta NameIMIDAZOLYLETHANAMINE H214()----
MDL NumberMFCD00005210
Synonym beta-Imidazolyl-4-ethylamine 2-imidazol-4-ylethylamine 1H-咪唑-4-乙胺 AURORA KA-668 5-Imidazoleethylamine 4-Imidazoleethylamine 4-(2-Aminoethyl)-1H-imidazole 1H-Imidazole-4-ethanamine 麥角胺 HISTAMIN 组胺 2-(4-Imidazolyl)ethylamine Imidazole-4-ethylamine Β-氨基乙基咪唑 2-咪唑基乙胺 2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylamine Β-氨乙基甘噁啉 HISTAMINE 4-(2-aminoethyl)-imidazol 2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYLAMINE Eramin 组织胺,β-氨乙基咪唑
PubChem Substance ID774
EC Number200-100-6
Beilstein Registry Number2012
Chemical Name Translation组胺
Merck Number13,4739
Wiswesser Line NotationT5M CNJ D2Z
LabNetwork Molecule IDLN00011223
InChIInChI=1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
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分类

  • {SNA} Agonists,
  • {uni_hamburg} no charge; nitrogen heterocycle; aromatic; 5ring; 1fragment
  • {SNA} Bioactive Small Molecules,
  • {SA} Agonists, Bioactive Small Molecules, Biochemicals and Reagents, Cell Biology, Cell Signaling and Neuroscience, GPCR Modulators, GPCR Proteins, Modulators and Antibodies, H,
  • {SNA} Agonists, Bioactive Small Molecule Alphabetical Index, GPCR Modulators, GPCR Proteins, Modulators and Antibodies, H, Histaminergics, Membrane Protein Biology Tools, Mistaminergics - Agonists, Neuroscience, Neurotransmission, Neurotransmitters, 生化试剂, 生物活性小分子, 细胞信号转导和神经科学, 细胞生物学, 蛋白质及衍生物

产品应用

  • 内源性H1 和 H2 组胺受体激动剂;H1 激活并使Ca2+移动;H2 激活并刺激神经元中腺苷酸环化酶(adenylate cyclase)活性;激活NO合成酶;血管扩张剂。

相关文献及参考

  • Fu, L.W., et al., Endogenous histamine stimulates ischemically sensitive abdominal visceral afferents through H1 receptors. Am. J. Physiol. 273(6 Pt 2) , 2726, (1997) 摘要
  • Luo, T., and Leung, L.S., Endogenous Histamine Facilitates Long-term Potentiation In The Hippocampus During Walking. J. Neurosci. 30 , 7845-52, (2010) 摘要
  • Merck: 14,4719 Beilstein: 25,IV,2049
  • Merck 14 ,4719
  • Short: EINECS
  • Short: III/5a
  • Short: IV/18B

安全信息

Warnings IRRITANT
GHS Symbol
WGK Germany3
Hazard Codes Xn
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
  • H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled 吸入可能导致过敏或哮喘症状或呼吸困难
  • H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
RTECSMS1050000
Precautionary statements
Signal word
Safety Statements
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R42/43
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
UN Number UN 2811 6.1/PG 3
Packing GroupIII
Storage condition -20°C 储存温度-20°C
Hazard Class6.1(b)
TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION           : 200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
   85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme
   Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948
    Volume(issue)/page/year: -,718,1948

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 385 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
   Behavioral - ataxia
   Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
REFERENCE :
   KSRNAM Kiso to Rinsho.  Clinical Report.  (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda
   Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan)  V.1-    1960-
   Volume(issue)/page/year: 13,89,1979

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic
   Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
REFERENCE :
   AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und
   Pharmakologie.  (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66.  For publisher
   information, see NSAPCC.  Volume(issue)/page/year: 185,461,1937

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION           : 5 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme
   Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bove

TYPE OF TEST            : Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM             : Rodent - mouse Embryo
DOSE/DURATION           : 200 mg/L
REFERENCE :
   DANKAS Doklady Akademii Nauk SSSR.  Proceedings of the Academy of Sciences
   of the USSR.  For English translation, see DBIOAM and DKBSAS.  (V/O
   Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-    1933-
   Volume(issue)/page/year: 282,173,1985

TYPE OF TEST            : DNA inhibition
TEST SYSTEM             : Human Cells - not otherwise specified
DOSE/DURATION           : 2 umol/L
REFERENCE :
   JIDEAE Journal of Investigative Dermatology.  (Williams & Wilkins Co., 428
   E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1938- Volume(issue)/page/year:
   65,400,1975

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 200 mg/kg
SEX/DURATION            : male 1 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland,
   accessory glands
REFERENCE :
   PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine.
   (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802)  V.1-    1903/04-
   Volume(issue)/page/year: 113,161,1963

其他信息

  • 下游产品:L-组氨酸 --> DL-组氨酸
  • {Che
  • 组胺价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 62013831 组胺(+4℃) 1g 222元
  • 用途一:内源性H1 和 H2 组胺受体激动剂;H1 激活并使Ca2+移动;H2 激活并刺激神经元中腺苷酸环化酶(adenylate cyclase)活性;激活NO合成酶;血管扩张剂。
  • MOL 文件:51-45-6.mol
  • 有吸湿性。在日光下易变质。组胺由组氨酸脱羧基形成,广泛分布在哺乳动物的组织中,尤其在肥大细胞及有关嗜碱性白细胞内(在变态反应中肥大细胞释放出组胺)。可以组氨酚为原料发酵制得。
  • MSDS 信息:4-(2-Aminoethyl)-1H-imidazole(51-45-6).msds
  • 外观性质:无色针状晶体。有吸湿性。在日光下易变质。组胺由组氨酸脱羧基形成,熔点:83~84℃沸点:167 °C/0.8 mmHg 广泛分布在哺乳动物的组织中,尤其在肥大细胞及有关嗜碱性白细胞内(在变态反应中肥大细胞释放出组胺)。可以组氨酚为原料发酵制得。它是变态反应的药理介质,能引起血管扩张、毛细血管通透性增加、平滑肌收缩。支气管平滑肌收缩能使动物呼吸困难,并能刺激胃液分泌。在体内,组胺为组胺酶和咪唑-N-甲基转羧酶所灭活。在中枢神经系统中的某些部位,特别是下丘脑含有组胺,它存在于突触体内,可能是中枢神经的一种介质。它还可能与外周神经的感觉及传导有密切关系。以检查胃的分泌机能。可由组氨酸脱羧制成。 医疗上主要利用其促进胃酸分泌的作用。
  • 抗组胺药物:目前在临床上应用的抗组胺药物可划分为如下三代: 第一代:目前以苯海拉明diphenhydramine,苯那君、异丙嗪promethazine,非那根、曲吡那敏pyribenzamine,扑敏宁、和氯苯那敏chlorpheniramine,扑尔敏等为代表,具有较强的中枢神经抑制作用。苯海拉明具有抗胆碱作用,止吐、防晕动作用较强。 第二代:无镇静作用或镇静作用轻微,发现有较明显的心脏毒性(如西替利嗪、美喹他嗪、阿司咪唑、阿伐斯汀、咪唑斯汀等)。咪唑斯汀治疗鼻塞效果明显。 第三代:非索非那丁、左旋西替利嗪、地洛他定等,为选择性H1受体拮抗剂,不能透过血脑屏障进入大脑,所以只对外周的H1受体发挥作用,从而避免了第一代组胺拮抗剂所出现的中枢镇静的副作用。
  • 功能与作用:组胺是一种广泛存在于人体组织的自身活性物质,是组氨酸在体内脱羧而生成,有促进毛细血管舒张及胃液分泌等功能。通常以无活性的结合型存在于肥大细胞和嗜碱性粒细胞的颗粒中,以皮肤、支气管粘膜、肠粘膜和神经系统中含量较多。当机体受到理化刺激或发生过敏反应时,可引起这些细胞脱颗粒,导致组胺释放,与组胺受体结合而产生生物效应。从而引起炎症和过敏性疾病,它可使病人支气管收缩和粘液分泌,患者接触变性原后,血清和支气管肺泡灌洗液中可见组胺水平增高。 药理作用可以划分为三种亚型:H1、H2、H3。 H1效应:兴奋支气管、胃肠道、子宫平滑肌,扩张皮肤血管,增加毛细血管通透性,减慢心房和房室结传导,增强收缩力。 H2效应:刺激胃液分泌,扩张血管,兴奋心脏(正性肌力和正性频率作用)。 H3效应:存在于中枢和外周神经末稍,负反馈性调节组胺合成与释放。
  • Sigma Aldrich:51-45-6(sigmaaldrich)
  • 上游原料:硫酸 --> 苯甲酰氯 --> L-组氨酸
  • 图谱信息:组胺(51-45-6)核磁图( 13 CNMR) 组胺(51-45-6)质谱(MS) 组胺(51-45-6)红外图谱(IR1) 组胺(51-45-6)核磁图( 1 HNMR)
  • 组胺中毒:主要发生于沿海地区及有食用海产鱼习惯的地区。含高组胺的鱼类主要是海产鱼中的青皮红肉鱼,包括鲐鱼、池鱼(学名为蓝圆鯵)。当鱼体不新鲜或腐败时,细菌分解鱼体中的组氨酸为组胺,使组胺含量升高,摄入后可以引起过敏型食物中毒。中毒临床表现是发病急,症状轻、恢复快。一般为进食后0.5~1小时发病。主要表现为:脸红、头晕、头痛、心慌、脉快、胸闷和呼吸促迫。部分病人可出现视物模糊、脸发胀、唇水肿、口和舌及四肢发麻、恶心、呕吐、腹痛、荨麻疹、全身潮红等。
  • F:3-10-23

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