3-Indolepropionic acid 吲哚-3-丙酸

CAS 830-96-6 MFCD00005660

化学结构图

830-96-6
SMILES: O=C(O)CCc1c[nH]c2ccccc12

化学属性

Mol. FormulaC11H11NO2
Mol. Weight189
Density0.96
Melting Point134-135
TSCAYes
Solubility略溶于水
Stability对光敏感
Flash Point53 °F
Appearance crystalline 白色片状结晶。熔点134℃，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿和乙酸乙酯，溶于热水，难溶于冷水。露置空气中逐渐变色。
Boiling Point82 °C(lit.)
Refractive indexn20/D 1.377(lit.)

别名和识别编码

Chemical Name3-Indolepropionic acid
CAS Number830-96-6
Alfabeta NameINDOLEPROPIONICACID 3-
MDL NumberMFCD00005660
EC Number212-600-1
Beilstein Registry Number147733
Synonym 2-PPROPANOL 2-PROPANOL 2-丙醇 3 3-(1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID 3-(1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID 3-(3-INDOLYL)-PROPIONIC ACID 3-(3-INDOLYL)PROPANOIC ACID 3-(3-Indolyl)propionic acid 3-(3-吲哚基)丙酸 3-INDOLEPROPIONIC ACID 3-吲哚丙酸 3-吲哚丙酸（IPA） 3-（3-吲哚基）丙醇 AKOS BBS-00006584 DIMETHYLCARBINOL FEMA 2929 INDOLE 3-PROPANOIC ACID INDOLE-3-PROPIONIC ACID IPA ISOPROPANO ISOPROPANOL ISOPROPANOL ALCOHOL Indole-3-propionic acid Indolepropionic acid NSC 47831 indole propionate indole-3-propanoic acid indolepropionic acid {} {} {} {Chem 吲哚-3-丙酸 吲哚-3-丙酸,氮茚基丙酸,3-（3-吲哚基）丙醇 吲哚丙酸
PubChem Substance ID3744
Reaxys-RN147733
Chemical Name Translation吲哚-3-丙酸
Wiswesser Line NotationT56 BMJ D2VQ
LabNetwork Molecule IDLN00174752
InChIInChI=1S/C11H11NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6H2,(H,13,14)
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分类

  • {SNA} Building Blocks, C11, Chemical Synthesis, Heterocyclic Building Blocks, Indoles

产品应用

  • 植物生长激素。吲哚丙酸系吲哚类具生长素生物活性的植物生长调节剂，可被植物的根、茎、叶和花吸收，具有促进生根、座果等生理作用。

相关文献及参考

  • [2]. Reiter RJ, et al. Reactive oxygen intermediates, molecular damage, and aging. Relation to melatonin. Ann N Y Acad Sci. 1998 Nov 20;854:410-24.
  • [3]. de Mello VDet al. Indolepropionic acid and novel lipid metabolites are associated with a lower risk of type 2 diabetes in the Finnish Diabetes Prevention Study. Sci Rep. 2017 Apr 11;7:46337. doi: 10.1038/srep46337.
  • Beilstein:22,69
  • [1]. Wikoff WR, et al. Metabolomics analysis reveals large effects of gut microflora on mammalian blood metabolites. Proc Natl Acad Sci U S A. 2009 Mar 10;106(10):3698-703.
  • [1]. Wikoff WR, et al. Metabolomics analysis reveals large effects of gut microflora on mammalian blood metabolites. Proc Natl Acad Sci U S A. 2009 Mar 10;106(10):3698-703.
  • [2]. Reiter RJ, et al. Reactive oxygen intermediates, molecular damage, and aging. Relation to melatonin. Ann N Y Acad Sci. 1998 Nov 20;854:410-24.
  • [3]. de Mello VDet al. Indolepropionic acid and novel lipid meta

安全信息

Warnings IRRITANT
Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源，禁止吸烟；
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套；
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护；
  • S7 Keep container tightly closed 保存在严格密闭容器中；
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
  • R10 Flammable 易燃
  • R11 Highly flammable 非常易燃
  • R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness 蒸汽可能导致嗜睡和昏厥
  • R36 Irritating to eyes 刺激眼睛
Precautionary statements
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P312
  • P302+P350
  • P302+P352
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P332+P313
  • P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
RTECSNM1329000
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Hazard Codes Xi
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Storage condition -20°C 密封阴凉干燥避光保存.
UN Number UN 1987 3/PG 3 
TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Lungs, Thorax, or Respiration - chronic pulmonary edema
   Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
   PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine.
   (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802)  V.1-    1903/04-
   Volume(issue)/page/year: 34,138,1936

其他信息

  • TCI Shanghai:吲哚-3-丙酸 3-Indolepropionic Acid,>;98.0%(T)(830-96-6)
  • Acros Organics:3-吲哚丙酸 3-Indolepropionic acid, 99%(830-96-6)
  • color:light yellow
  • 上游原料:乙醇溶液 --> 2-氧代环戊羧酸乙酯 --> 草酸 --> 2-吲哚甲酸 --> 苯腙
  • 用途一:用作植物生长刺激素
  • 蒸气密度:2.1 (vs air)
  • 用途二:植物生长激素。吲哚丙酸系吲哚类具生长素生物活性的植物生长调节剂，可被植物的根、茎、叶和花吸收，具有促进生根、座果等生理作用。
  • Alfa Aesar:吲哚-3-丙酸,98% Indole-3-propionic acid, 98%(830-96-6)
  • MSDS 信息:Indole-3-propionic acid(830-96-6).msds
  • 蒸气压:33 mm Hg ( 20 °C)
  • 检测方法:T,NMR
  • Sigma Aldrich:830-96-6(sigmaaldrich)
  • 海关编码:29339990
  • 方法一:将苯胺盐酸盐在酸性条件下加亚硝酸钠重氮化，然后与环戊酮-2-羧酸乙酯反应，制得α-羰基乙二酸苯腙。将所得苯腙溶于含20%硫酸的乙醇溶液中，回流反应4h，生成吲哚-2-羧酸-3-丙酸。将其加热至225-230℃，约半小时反应结束，将反应物溶于沸水中，加活性炭脱色，过滤。滤液浓缩，结晶，用热水重结晶，得3-吲哚丙酸。
  • 下游产品:(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯 --> 吲哚-3-丙胺
  • 露置空气中逐渐变色。易溶于热水、乙醇、乙醚和稀乙酸，微溶于冷水。
  • F:8-10-23
  • MOL 文件:830-96-6.mol
  • 吲哚-3-丙酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 30105880 吲哚-3-丙酸(+4℃) 1g 78元 2011/08/23 30105881 吲哚-3-丙酸(+4℃) 1g 78元 2011/08/23 30105883 吲哚-3-丙酸(+4℃) 1g 78元
  • 图谱信息:吲哚-3-丙酸(830-96-6)质谱(MS) 吲哚-3-丙酸(830-96-6)红外图谱(IR2) 吲哚-3-丙酸(830-96-6)红外图谱(IR1) 吲哚-3-丙酸(830-96-6)核磁图( 1 HNMR)

系列性分类

  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Indazoles 吲唑
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Indoles 吲哚
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Indolines 吲哚啉
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Indoles 吲哚
  5. C11 - Indoles
  1. Life Science 生命科学
  2. Plant Biotechnology 植物生物技术
  3. Plant Tissue Culture - Plant Biotechnology
  4. Plant Growth Regulators - Plant Tissue Culture
  5. Auxins - Plant Growth Regulators
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Chemicals by Class 化学分类法
  4. Indoles
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Heterocyclic Building Blocks 杂环合成砌块
  4. Heterocyclic Acids 杂环酸
  5. Indole Acids
  1. Life Science 生命科学
  2. Biochemistry / Glyco-Chemistry
  3. Plant Growth Regulators
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Reactive Oxygen Species  (活性氧)
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Endogenous Metabolite  (内源性代谢物)

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