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产品应用

• 用作医药、香料、农药的重要中间体，用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品。高分子聚合物和制药原料。

相关文献及参考

• Merck: 14,4811
• Merck: 14,4811 Beilstein:8,64
• Short: II/27B
• Short: III/20a
• [1]. Zhang J, et al. The Effect of 4-hydroxybenzaldehyde on the γ-aminobutyric Acid Type A Receptor. Malays J Med Sci. 2017 Mar;24(2):94-99.

安全信息

GHS Symbol

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 3980 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - hallucinations, distorted perceptions
   Behavioral - tremor
   Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure,
   acute tubular necrosis)
REFERENCE :
   NTIS** National Technical Information Service.  (Springfield, VA 22161)
   Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information.
   Volume(issue)/page/year: OTS0536143

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   NTIS** National Technical Information Service.  (Springfield, VA 22161)
   Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information.
   Volume(issue)/page/year: AD277-689

TYPE OF TEST            : Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM             : Human Lymphocyte
DOSE/DURATION           : 1 mmol/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 206,17,1988

其他信息

• 有芳香味。易溶于乙醇，乙醚，无色针状结晶。微有芳香气味。
• 海关编码:29124900
• 用途六:用作医药、香料、农药的重要中间体，用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品。高分子聚合物和制药原料。
• 下游产品:对甲氧基苯甲醛 --> 4-羟基苯乙烯 --> 4-羟基苯甲腈 --> 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 --> 4-苄氧基苯亚甲基-4-氟苯胺 --> 4-癸氧基苯甲醛 --> 2-溴苯腈 --> 辛酰溴苯腈 --> 覆盆子酮 --> 4-[2-(二甲胺基)乙氧基]苯甲醛 --> 4-(2-羟基乙氧基)苯甲醛 --> 4-(4-氟苄氧基)苯甲醛 --> 曲格列酮 --> 固绿 FCF --> 4-羟基-3-硝基苯甲醛
• 方法一:对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有苯酚、对甲酚、对硝基甲苯等原料路线。1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应、Gattermann反应、苯酚-三氯乙醛路线、苯酚-乙醛酸路线、苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。（1）Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中，于60-100℃下加热反应2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛（俗称水杨醛），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量焦油产生。氯仿必需过量，未反应的苯酚不易回收，产品的分离和提纯困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。（2）Gattermann反应苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，进行催化反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是氰化物毒性大，操作技术要求高、难度大；二是由于采用无水操作，反应设备要求严格、费用高；三是有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，因而限制了大规模生产。2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原、重氮化和水解三步进行。（1）对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原，得到对氨基苯甲醛。具体工艺过程为：将对硝基甲苯、乙醇溶剂与表面活性剂（如OP吐温等）按质量比1：5：0.02-0.04混合均匀，在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液，反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏，除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用硫氢化钠、烧碱和硫磺为原料制得。（2）重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理，在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠溶液，反应30min左右，用少量尿素分解过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解，温度80-85℃，时间30min左右。产物经提取、纯化、干燥得对羟基苯甲醛产品，收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜，但缺点是工艺路线长，设备庞大，且中间产物对氨基苯甲醛有毒，重氮化反应温度低，冷冻条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下，用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代，日本、美国、德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初，国内江苏、上海、大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发，并将其用于工业生产。其具体工艺流程为：将对甲酚、氢氧化钠、甲醇加入不锈钢压力釜，搅拌至完全溶解后，加入醋酸钴将反应釜密封，升温至55℃开始通入氧气，使釜内压力保持在
• FEMA:3984
• Alfa Aesar:4-羟基苯甲醛,98% 4-Hydroxybenzaldehyde, 98%(123-08-0)
• 用途五:对羟基苯甲醛『123-08-0』在医药工业中,主要用合成羟氨
• 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准:添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 4-羟基苯甲醛 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
• 外观性质:红棕色粉末。
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