Lycopene 番茄红素

CAS 502-65-8 MFCD00017350

化学结构图

502-65-8
SMILES: CC(C)=CCC/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(\C)CCC=C(C)C

化学属性

Mol. FormulaC40H56
Mol. Weight537
Melting Point173-175
Appearance 成熟的番茄中含量特多(0.02g/kg)。尚存在于灯笼大红辣椒、蔷薇果、君影草果实、柿子、南瓜的果肉、葡萄柚的果实以及红色细菌之一Shicystis等中。 在植物体中较稳定，制成的纯品易氧化，可吸收氧达30%(最后达41%)。 属胡萝卜素之一。针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔点174℃。可燃。易溶于二硫化碳(1g/50m1)、沸腾乙醚(1g/3L)、正己烷(1g/14 L，0℃)。溶于氯仿和苯。微溶于乙醇和甲醇。不溶于水。
Density0.888
SolubilitySoluble in ethanol (sparingly), carbon disulfide, chloroform (1 mg/ml), and benzene. Insoluble in water.

别名和识别编码

Chemical NameLycopene
CAS Number502-65-8
Synonym ψ,ψ-胡萝卜素 2,6,10,14,19,23,27,31-八甲基-三十二烷-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-十三烯 (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene 4,4-CAROTENE All trans Lycopene CAROTENE CI 75125 E 160d FORMULATEDLYCOPENE JARCOPENE(TM) LYC O MATO LYC-O-MATO LYCOMATO LYCOPENE FROM TOMATO 90% FOOD GRADE LYCOPENE SNAP-N-SHOOT 0.1mg/mL(P) LYCOPENE(SYNTHETIC) LYCOPENE10CWD LYCOSOURCE Lycopene, (7-cis,7'-cis,9-cis,9'-cis)-isomer - Lycopene, dispersion Lycopin PSI,PSI-CAROTENE Pro Lycopene Pro-Lycopene TRANS-LYCOPENE Y,Y-CAROTENE all-trans-lycopene l
MDL NumberMFCD00017350
EC Number207-949-1
PubChem Substance ID446925
Chemical Name Translation番茄红素
LabNetwork Molecule IDLN01291852
InChIInChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
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分类

  • {SNA} Antioxidant and Free Radical Scavengers, Biochemicals and Reagents, Carotenoid, Cell Biology, Chemopreventive Agents, Cofactor, Isoprenoid, Isoprenoids, Lipids, Metabolic Pathways, Metabolites and Cofactors on the Metabolic Pathways Chart, Metabolomics,

产品应用

  • 用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病症，并可降低皮肤癌、膀胱癌的发病率，同时还可强身健体，达到美容功效。

相关文献及参考

  • [2]. Tapiero H, et al. The role of carotenoids in the prevention of human pathologies. Biomed Pharmacother. 2004 Mar;58(2):100-10.
  • [3]. Müller L, et al. Lycopene and Its Antioxidant Role in the Prevention of Cardiovascular Diseases-A Critical Review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2016 Aug 17;56(11):1868-79.
  • [4]. Abass MA, et al. Lycopene ameliorates atrazine-induced oxidative damage in adrenal cortex of male rats by activation of the Nrf2/HO-1 pathway. Environ Sci Pollut Res Int. 2016 Aug;23(15):15262-74.
  • [5]. Bandeira AC, et al. Lycopene inhibits reactive oxygen species production in SK-Hep-1 cells and attenuates acetaminophen-induced liver injury in C57BL/6 mice. Chem Biol Interact. 2017 Feb 1;263:7-17.
  • Kushwaha, S., et al.: J. Biol. Chem., 245, 4708 (1969),
  • Merck: 14,5620
  • [1]. Assar EA, et al. Lycopene acts through inhibition of IκB kinase to suppress NF-κB signaling in human prostate and breast cancer cells. Tumour Biol. 2016 Ju

安全信息

WGK Germany3
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
GHS Symbol
Safety Statements
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
Storage condition 贮存温度-20℃ 储存温度-20℃ -70°C
Precautionary statements
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
Hazard statements

其他信息

  • 用途三:用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病症，并可降低皮肤癌、膀　　　　　　　　胱癌的发
  • 稳定性:(1) 番茄红素是一种功能性天然色素，具有很强的生理活性。从番茄果皮中提取番茄红素，可以充分实现资源的综合利用，防止环境污染，具有经济上的可行性。例
  • 方法一:一般由天然植物番茄(Lycoper-sicon s
  • 抗氧化剂:由于具有同一平面上更多共轭双键的结构，使得番茄红素具有高效猝灭单线态氧和清除自由基的作用，其抗氧化性在类胡萝卜素中最强。 氧自由基在组织内产生, 能和体内DNA、蛋白质、碳水化合物和脂类等重要的大分子物质反应, 损坏它们的功能, 引起一系列的疾病, 如癌症、心血管疾病和衰老等, 番茄红素可通过碎灭单线态氧(O2)和清除过氧化氢等作用抑制疾病。 番茄红素是淬灭单线态氧和清除过氧化氢等自由基能力最强的类胡萝卜素。类胡萝卜素通过物理方式和化学方式来淬灭单线态氧。物理方式淬灭单线态氧主要经历以下过程将活化转至类胡萝卜素, 产生基态氧和活化了的三重态类胡萝卜素, 其余的能量以热的形式通过与周围环境中的溶剂等物质之间的旋转振动而释放出去, 重新产生的基态类胡萝卜素则可以参加下一个清除单线态氧的循环。类胡萝卜素清除单线态氧的能力主要取决于其分子中共扼双键的数量—番茄红素具有比其它类胡萝卜素更强的清除单线态氧的能力, 其清除单线态氧的速率常数是目前常用抗氧化剂维生素E的100倍, 是B-胡萝卜素的两倍。有人认为这种增加的能力与它的另外2个没有结合的双键
  • MOL 文件:502-65-8.mol
  • 抗氧化剂:由于具有同一平面上更多共轭双键的结构，使得番茄红素具有高效猝灭单线态氧和清除自由基的作用，其抗氧化性在类胡萝卜素中最强。 氧自由基在组织内产生, 能和体内DNA、蛋白质、碳水化合物和脂类等重要的大分子物质反应, 损坏它们的功能, 引起一系列的疾病, 如癌症、心血管疾病和衰老等, 番茄红素可通过碎灭单线态氧(O2)和清除过氧化氢等作用抑制疾病。 番茄红素是淬灭单线态氧和清除过氧化氢等自由基能力最强的类胡萝卜素。类胡萝卜素通过物理方式和化学方式来淬灭单线态氧。物理方式淬灭单线态氧主要经历以下过程将活化转至类胡萝卜素, 产生基态氧和活化了的三重态类胡萝卜素, 其余的能量以热的形式通过与周围环境中的溶剂等物质之间的旋转振动而释放出去, 重新产生的基态类胡萝卜素则可以参加下一个清除单线态氧的循环。类胡萝卜素清除单线态氧的能力主要取决于其分子中共扼双键的数量—番茄红素具有比其它类胡萝卜素更强的清除单线态氧的能力, 其清除单线态氧的速率常数是目前常用抗氧化剂维生素E的100倍, 是B-胡萝卜素的两倍。有人认为这种增加的能力与它的另外2个没有结合的双键有关。番茄红素可以通过淬灭单线态氧预防脂类氧化, 除此以外, 它还可以与过氧化氢以及二氧化氮等的活性氧碎片反应, 保护生物膜免受自由基的损伤。最新研究表明, 番茄红素在保护淋巴细胞免受NO2自由基造成的细胞膜损害或细胞致死方面的能力非常强其清除氧自由基的能力也较其它类胡萝卜素强。 通过抗氧化性番茄红素抑制癌细胞的磷脂质代谢, 调节肿瘤抑制基因, 降低肿瘤的发生率, 抑制肿瘤癌细胞的增殖作用。
  • 类胡萝卜素:番茄红素是一类非常重要的类胡萝卜素，其清除单线态氧(1O2) 氧化速率常数是维生素E的100倍，是β2胡萝卜素的两倍。番茄红素能有效预 防前列腺癌、消化道癌、宫颈癌、皮肤癌及心血管疾病发生，对子宫癌、肺癌细胞的抑制作用明显高于β2胡萝卜素和α2胡萝卜素。而且番茄红素也是血清中与老化疾病相关的微量营养素，可以抑制与老化相关的退化疾病。番茄红素在保护淋巴细胞免受NO2自由基造成的细胞膜损害或细胞致死方面的能力非常强,其清除自由基的能力也比其他类胡萝卜素强。 番茄红素是番茄、粉红色葡萄柚和棕榈油中的一种红色着色剂，为胡萝卜素的直链衍生物，无维生素A活性，用作食用着色剂。 番茄红素的制备方法：将粗番茄粉1kg(含番茄红素180mg)和己烷2L放入萃取器中，进行均质化处理，使番茄红素溶解于己烷中。然后接触超临界二氧化碳，条件为30 ～50℃，2.94MPa。着色剂进入分离器中，再减压分离得约200g精制番茄红素油剂 (含番茄红素1370mg/100g)。由本法得的番茄红素在石油中着色非常鲜明，呈橙色，几乎无臭。在15℃放置1个月，无异味和变色现象发生。 以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
  • 用途一:用于食品

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Cancer Research
  3. Chemopreventive Agents - Cancer Research
  4. Antioxidant and Free Radical Scavengers - Chemopreventive Agents
  1. Life Science 生命科学
  2. Nutrition Research 营养研究
  3. Phytochemicals by Chemical Classification - Nutrition Research
  4. Carotenoid - Phytochemicals by Chemical Classification
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Alphabetic - Analytical Standards
  4. L - Alphabetic
  1. Life Science 生命科学
  2. Biochemicals and Reagents 生化试剂
  3. Lipids - Biochemicals and Reagents
  4. Prenols - Lipids
  5. Isoprenoids - Prenols
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Reactive Oxygen Species  (活性氧)

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