2,​5-​Cyclohexadiene-​1,​4-​dione, 2-​[(2E,​6E,​10E,​14E,​18E,​22E,​26E,​30E,​34E)​-​3,​7,​11,​15,​19,​23,​27,​31,​35,​39-​decamethyl-​2,​6,​10,​14,​18,​22,​26,​30,​34,​38-​tetracontadecaen-​1-​yl]​-​5,​6-​dimethoxy-​3-​methyl- 辅酶 Q10

CAS 303-98-0 MFCD00042919

化学结构图

303-98-0
SMILES: COC1=C(OC)C(=O)C(C/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC/C=C(\C)CC/C=C(\C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O

化学属性

Mol. FormulaC59H90O4
Mol. Weight863
Melting Point47-52
Appearance 黄色或橙黄色结晶性粉末;无臭无味;遇光易分解
Density0.97

别名和识别编码

Chemical Name2,​5-​Cyclohexadiene-​1,​4-​dione, 2-​[(2E,​6E,​10E,​14E,​18E,​22E,​26E,​30E,​34E)​-​3,​7,​11,​15,​19,​23,​27,​31,​35,​39-​decamethyl-​2,​6,​10,​14,​18,​22,​26,​30,​34,​38-​tetracontadecaen-​1-​yl]​-​5,​6-​dimethoxy-​3-​methyl-
Synonym 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-decaprenylbenzoquinone 2,3-二甲氧基-5-甲基-6[3-甲基丁烯基-2]苯醌 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10, 22,26,30,34,38-tetracontadecaenyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-1(all-e)-1 5-Cyclohexadiene-1,4-dione,2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-t2 Bio-Quinone Q10 COENZYME Q10 COQ10 CoQ 10 CoQ10 Coenzyme Q(sub 10) Coenzyme Q10 Coenzyme Q10 Q-10 Ubiquinone 50 Ubiquinone-10 Neuquinon Neuquinone Q-10 Q-10 Ubiquinone 50 Ubiquinone-10 Q-10, Ubiquinone 50, Ubiquinone-10 Q-ter Q10 COENZYME UBIDECARENONE UBIQ UBIQUINONE Q10 Ubiquinone 10 Ubiquinone 50 Ubiquinone Q
MDL NumberMFCD00042919
PubChem Substance ID5281915
Beilstein Registry Number1900141
CAS Number303-98-0
EC Number206-147-9
Chemical Name Translation辅酶 Q10
Merck Number9843
Reaxys-RN1900141
LabNetwork Molecule IDLN00196765
InChIInChI=1S/C59H90O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48(6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53(11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38,40,42H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+,47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+
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分类

  • {Chemicalbook} 生物化学品: 脂类: 其他
  • {SNA} Bioactive Small Molecules, Bioc
  • {SNA} Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, EP Standards, EP Standards U - Z,
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  • {SNA} Analytical Standards, EP Standards, EP Standards U - Z, Pharmacopeia & Metrological Institutes Standards, 分析/色谱
  • {SNA} Analytical Standards, Pharmacopeia & Metrological Institutes Standards, USP Standards, USP Standards U - Z, 分析/色谱
  • {SNA} Bioactive Small Molecule Alphabetical Index,

产品应用

  • 内源性细胞抗氧剂;电子转移链的重要组成部分

相关文献及参考

  • [2]. Bhagavan HN, et al. Coenzyme Q10: absorption, tissue uptake, metabolism and pharmacokinetics. Free Radic Res. 2006 May;40(5):445-53.
  • [3]. Matthews RT, et al. Coenzyme Q10 administration increases brain mitochondrial concentrations and exerts neuroprotective effects. Proc Natl Acad Sci U S A. 1998 Jul 21;95(15):8892-7.
  • Beal, Coenzyme Q10 administration and its potential for treatment of neurodegenerative diseases. Biofactors 9 , 261-266, (1999) 摘要
  • Merck 14 ,9843
  • Merck: 14,9843
  • Merck: 14,9843 Beilstein:8(4)3319
  • [1]. Yang YK, et al. Coenzyme Q10 treatment of cardiovascular disorders of ageing including heart failure, hypertension and endothelial dysfunction. Clin Chim Acta. 2015 Oct 23;450:83-9.
  • [1]. Yang YK, et al. Coenzyme Q10 treatment of cardiovascular disorders of ageing including heart failure, hypertension and endothelial dysfunction. Clin Chim Acta. 2015 Oct 23;450:83-9.
  • [2]. Bhagavan HN, et al. Coenzy

安全信息

WGK Germany3
RTECSDK3900000
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Hazard Codes Xi
Safety Statements
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘;
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Storage condition -20°C 0-10 储存温度-20°C 0-10°C
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛,皮肤或衣服。
TYPE OF TEST            : LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : >4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
   OYYAA2 Oyo Yakuri.  Pharmacometrics.  (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180,
   Sendai 980-91, Japan) V.1-    1967-  Volume(issue)/page/year: 6,769,1972

{hazard_com

TYPE OF TEST            : LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intramuscular
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : >500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
   OYYAA2 Oyo Yakuri.  Pharmacometrics.  (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180,
   Sendai 980-91, Japan) V.1-    1967-  Volume(issue)/page/year: 6,769,1972

TYPE OF TEST            : LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : >500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
   OYYAA2 Oyo Yakuri.  Pharmacometrics.  (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180,
   Sendai 980-91, Japan) V.1-    1967-  Volume(issue)/page/year: 6,769,1972

TYPE OF TEST            : LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : >250 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
   Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
   OYYAA2 Oyo Yakuri.  Pharmacometrics.  (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180,
   Sendai 980-91, Japan) V.1-    1967-  Volume(issue)/page/yea

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 42 mg/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
   Reproductive - Effects on Newborn - physical
REFERENCE :
   IYKEDH Iyakuhin Kenkyu.  Study of Medical Supplies.  (Nippon Koteisho
   Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan)  V.1- 1970- 
   Volume(issue)/page/year: 3,306,1972

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 4200 mg/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or
   resorbed implants per total number of implants)
   Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
REFERENCE :
   IYKEDH Iyakuhin Kenkyu.  Study of Medical Supplies.  (Nippon Koteisho
   Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan)  V.1- 1970- 
   Volume(issue)/page/year: 3,306,1972

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 42 mg/kg
SEX/DURATION            : female 9-15 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death,
   e.g., stunted fetus)
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
   Reproductive - Effects on Newborn - physical
REFERENCE :
   IYKEDH Iyakuhin Kenkyu.  Study of Medical Supplies.  (Nippon Koteisho
   Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan)  V.1- 1970- 
   Volume(issue)/page/year: 3,306,1972

TYPE OF TEST

其他信息

  • 毒性:急性毒性实验,在小白鼠及大白鼠其LD50均大于4000mg/Kg。在亚急性毒性实验中,给予Wistar系雌雄大白鼠每日40mg、200mg及1000mg/Kg,共用5周,雌雄家兔每日6mg、60mg及600mg/Kg,连续应用23天,受试动物的血液、尿液检查,形态观察均无特殊变化。在慢性毒性实验中,给予Wistar系雌雄大白鼠每日6mg、60mg及600mg/Kg连续26周,受试动物的一般状态、血液和尿检查、形态观察均无特殊改变。
  • 人体内产生什么作用:辅酶Q10在体内主要有两个作用,一是在营养物质在线粒体内转化为能量的过程中起重要的作用,二是有明显的抗脂质过氧化作用。 众所周知,体内自由基的生成是导致人体老化的主要原因。大部分细胞都含有介于500至2,000的粒线体。这些粒线体犹如小小的“能量工厂”,把我们所吃的食物转化为能量,从而来维持生命的运转。辅酶Q10就是一种代谢激活剂,它能激活细胞呼吸,加速产生人体所需的能量----三磷酸腺苷(ATP)。研究显示,人体血液中的辅酶Q10水平一旦减少25%,体内的主要器官(尤其是心脏)就会因为能量不足而无法维持最佳运作状态。研究证明,抗氧化剂可以预防和降低多种疾病的患发率。辅酶Q10可在人体组织内合成,20岁以后,其合成能力会减弱,随年龄的增长,肝脏会失去合成辅酶Q10的能力,同时,辅酶Q10也较难从食物中获得补充。另外,除了年龄的增长,不良的生活习惯、压力和感染都会影响
  • 适应症:一、治疗心力衰竭及扩张性心肌病变:辅酶Q10对于因为缺血性(缺氧)心脏病引起的心肌细胞缺损,具有极佳的修补作用,对于心肌肥大症及扩张性心肌病变有明显的改善。 二、降血压、降血脂作用:一份针对患有高血压的46名男性及37名女性为期12周的双盲试验结果发现,每天食用120毫克(分两次)的患者,血压平均下降约17毫米汞注(mmHg)。 三、抗氧化性,心血管系统的应用:预防动脉硬化、心肌梗塞及血栓形成,辅酶Q10作为一种强抗氧化剂,可以抵制血液中低密度脂蛋白的氧化作用,减少动脉硬化形成,预防心肌梗塞及血栓形成。 四、治疗充血性心力衰弱:1970年,科学家Folkers经临床试验证明,与传统药物相比,连续两个月每天食用100毫克辅酶Q10,2/3的病人心脏 功能得到明显改善。 五、用于心脏疾病外科手术后治疗:食用辅酶Q10比未用的病人,恢复时间大大缩短。 六、延缓心衰发展,降低病死率:可治疗由冠状动脉窄化所造成的胸腔痛。增强心脏跳动能力、耐缺氧能力。 七、美容抗衰老:帮助皮肤防止DNA的氧化损伤,抗光老化、减少皱纹。也常用于各种抗皱、修护及紧致皮肤的配方中。但广泛的研究认为:外源性辅酶Q10,远不及内源性补充辅酶Q10抵御人体衰老更直接有效。 八、抗疲劳:具有保护和恢复生物膜结构的完整性、稳定膜电位作用,是机体的非特异性免疫增强剂,因此显示出极好抗疲劳作用,使细胞保持良好健康的状态。
  • 方法二:从提取细胞色素C后的猪心残渣中提取。步骤如下:猪心残渣[皂化]皂化液[萃取]萃取液[浓缩、过滤]浓缩液[吸附][洗涤][洗脱]洗脱液[浓缩]黄色油状物[结晶][干燥]辅酶Q10从每公斤新鲜猪心中可提取60.9mg辅酶Q10。也可采用发酵法生产。美国专利3068295,389153和4062879叙述了辅Q10的合成路线。
  • EPA Substance Registry System:303-98-0(EPA Substance)
  • TCI Shanghai:辅酶Q10 Coenzyme Q10,>;98.0%(LC)(303-98-0)
  • 发现历程:辅酶Q10是1957年被发现,1958年被卡鲁福鲁卡斯博士认定了化学结构,并且获得了美国化学学会的最高荣誉Priestly Medal。被称为辅酶Q10的研究之父,当时他提出辅酶Q10对心脏机能起着重要的作用。在实际生活中,卡鲁福鲁卡斯博士,40年来,一直服用Q10,直到91岁去世为止,他一直都是现役教授精力充沛的从事科研活动。1978年,苏格兰爱丁堡大学皮特博士(Peter)首次发现人类细胞制造能量必须有辅酶Q10参与,因此荣获诺贝尔奖。如今,欧美、日本等发达国家,已把人体内辅酶Q10含量的高低作为衡量身体健康与否的重要指标。 辅酶Q10存在人体每个细胞中,主要作用为驱动人体细胞产生能量,它能加速细胞更新,激发细胞活性,从而大大促进细胞摄取营养的能力。在护肤品中添加辅酶Q10成分,能有效地帮助皮肤细胞主动吸收护肤品中的其他营养成分,使护肤成分不再简单停留在肌

系列性分类


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