cis-13-Docosenoic acid (Z)-13-二十二烯酸

CAS 112-86-7 MFCD00063188

化学结构图

112-86-7
SMILES: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCC(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC22H42O2
Mol. Weight339
Boiling Point358 °C/400 mmHg(lit.)
Melting Point28-32 °C(lit.)
Flash Point>110°(230°F)
TSCAYes
Solubility极易溶于乙醚,溶于乙醇和甲醇,不溶于水。
Stability对湿度敏感
Density0,86 g/cm3

别名和识别编码

Chemical Namecis-13-Docosenoic acid
Synonym 芥子酸 cis-13-docosenecarboxylicacid 13-docosenoic acid (Z) Δ13-cis-Docosenoic acid 顺-13-二十二碳烯酸 (Z)-docos-13-enoic acid 二十二-13-烯酸, 二十二碳-13-烯酸 cis-13-Docosensäure 顺二十二碳-13-烯酸 (Z)-docos-13-enoicacid cis-13-docosene carboxylic acid {Ch 油菜酸 13-Docosenoicacid,(Z)- 13C DOCOSENOIC ACID 13(Z)-DOCOSENOIC ACID cis-13-Docosenoic acid 顺式-13-二十二碳烯酸 顺式-13-二十二烯酸 (Z)-13-Docosenoic acid 13-Docosenoicacid,(13Z)- 13(Z)-Docosenoic acid cis-13-Docosensαure 13-Docosenoic acid, (13Z)- 芜酸 Erucasäure ERUCIC ACID (C22:1,[CIS]-13) (z)-13-docosenoicaci CIS-13-DOCOSENOIC ACID docos-13c-enoic acid cis-Erucic acid 油菜酸 顺式-13-二十二烯酸 水芥油酸;芜酸;瓢儿菜酸;顺二十二碳-13-烯酸;二十二-13-烯酸;二十二碳-13-烯酸 13-Docosensαure cis-13-Docosenoic acid cis-13-Docosenoic Acid 芥酸 cis-Erucic acid
CAS Number112-86-7
PubChem Substance ID87567552
EC Number204-011-3
Beilstein Registry Number2(4)1676
MDL NumberMFCD00063188
Merck Number3674
Chemical Name Translation(Z)-13-二十二烯酸
Reaxys-RN1728049
LabNetwork Molecule IDLN00202568
InChIInChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
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分类

  • {SNA} Biochemicals and Reagents, Cell Biology, Fatty Acid Metabolism, Fatty Acids and conjugates, Fatty Acyls, Linum usitatissimum (Flax), Lipids, Metabolic Pathways, Metabolomics, Monoenoic fatty acids, Nutrition Research, Others, Panax ginseng, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Unsaturated Fatty Acids and Derivatives
  • Alphabetic, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Applications, Biochemicals and Reagents, Chromatography, E, EQ - EZ, FA/FAME/Lipids/Steroids, Fats (fatty acids, FAMEs, glycerides), Edible Oils, Sterols,

产品应用

  • 生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。

相关文献及参考

  • Short: III/5b
  • Merck:14,3674
  • Short: IV/18B
  • Merck:14,3674 Beilstein:2(4)1676
  • Short: III/38B

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany3
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xi
Precautionary statements
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
Signal word
RTECSJR1280000
Safety Statements
  • S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Storage condition 0-10 0-10°C 2-8°C 储存温度 -20°C 储存温度2-8°C 储存温度2-8℃ 密封保存。

其他信息

  • 菜油中的芥酸及其对人体的危害:菜籽油是由多种脂肪酸组成的甘油三脂。据分析,中国各种类型菜籽油脂肪酸组成的平均值为:棕榈酸2.57%、油酸15.79%、亚油酸14.57%、亚麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亚油酸对人体有益,亚油酸有利于降低血清胆固醇,且是细胞膜的组成成分,对新生婴儿的发育和伤口愈合有重要作用。亚麻酸含有三个双键的不饱和脂肪酸,易氧化生成醛酮等而产生臭味,不宜用于食品加工。芥酸为二十二碳的长链脂肪酸,人体对芥酸的吸收缓慢,利用率较低,无芥酸或低芥酸的菜油,油酸和亚油酸的含量显著提高,精炼的菜油经过深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等,广泛应用于食品工业。 芥酸
  • {Che
  • 用途三:芥酸(112-86-7)是自然界中存在的碳链最长的高碳链脂肪酸,由于其长碳链,较其它短碳链脂肪酸具有更稳定的特性,在自然界中存在于十字花科芸苔属植物白芥(Brassica alba)种子脂肪及菜子油中,含量颇高。 芥酸(112-86-7)为白色蜡状固体,用于制造芥酸酰胺,瓢儿菜醇,山嵛酸及各种芥酸的金属盐类和酯类,作各类表面活性剂和塑料助剂。
  • Alfa Aesar:芥子酸 Erucic acid, tech. 90%(112-86-7)
  • 分子结构与主要用途:芥酸分子结构中的烯键不与羰基双键共轭,能进行内烯烃的一些典型反应。可以催化加氢;在金属氢化物或羰基金属化合物作用下,可以发生位置异构化;双键可与卤化氢、次卤酸、硫酸或甲酸加成;在强氧化剂作用下,可分解,生成壬酸及十三碳二酸;可以聚合。芥酸是
  • 用途二:芥酸的直接用途不多,主要用作精细化学品的中间体,用来制取各种表面活性剂、润滑剂、增塑剂、乳化剂、软化剂、防水剂、去污剂等。其衍生物芥酸酰胺([112-84-5])是塑料的润滑剂;芥酸氢化制成二十二烷酸,进一步加工制成山酸,用于舰艇上防止盐水腐蚀和防止藻类等附着在船体上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸,
  • 检测方法:液相色谱法,气相色谱法.
  • 应用领域:芥酸又称顺-13-二十二碳烯酸,以甘油酯的形式天然存在于多种植物油和某些动物油中,如芥子油中含40~52%、遏蓝菜油含49%、菜籽油含35~55%、海甘蓝油含59%及鳕鱼肝油中含10%,而在旱金莲属植物籽中含量可高达80%。需要注意的是芥酸消化率较低,在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将其含量降低到1%以下,提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。从分子结构上看本品是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸,也是目前工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸,具有不易挥发和易于凝聚的特性,本品烯键不与羰基双键共轭,能进行内烯烃的一些典型反应,已经在工业上具有广泛的用途。 (1) 将它分子中的双键氢化后,得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸及其衍生物在塑料工业、金属制造工业、食品工业、医药工业和化妆品工业中均得到广泛的应用。 (2) 在经过强氧化剂臭氧氧化作用下,芥酸双键断裂,得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纤维尼龙13和尼龙1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。 (3) 芥酸的衍生物也有多种用途,如芥酸酰胺是一种最重要的芥酸衍生物,可以作增塑剂,可改良油墨对聚乙烯薄膜的粘附性,也可改良树脂对玻璃纤维的粘附性,可以作聚乙烯和聚丙烯树脂的抗粘连剂、抗静电和抗低温脆化剂、干润滑剂等。
  • 相关规格:C22:1含量(%) 碘值(gI2/100g) 酸值(mg KOH/g) 皂化值(mgKOH/g) 不皂化物 色泽(Hazen) 冻点(℃) ≥85.0 71-81 163-172 163-173 ≤1.5
  • Sigma Aldrich:112-86-7(sigmaaldrich)
  • F:10-23
  • 上游原料:菜籽油 --> 混合脂肪酸
  • 用途四:生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。
  • 芥酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 D0965 芥酸 Erucic Acid 25G 169元 2011/04/16 D0965 芥酸 Erucic Acid 500G 1660元 2010/05/25 L08685 芥子酸 Erucic acid, tech. 90% 50g 260元

系列性分类


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