L-Threonine L-苏氨酸

CAS 72-19-5 MFCD00064270

化学结构图

72-19-5
SMILES: CC(O)C(N)C(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC4H9NO3
Mol. Weight119.12
Density1.422
Melting Point256 °C
TSCAYes
Solubility200 G/L (25 ºC)
Appearance 白色斜方晶系或结晶性粉末。无臭,味微甜 powder
Refractive index-28 ° (C=6, H2O)
Boiling Point222.38 °C at 760 mmHg

别名和识别编码

Chemical NameL-Threonine
CAS Number72-19-5
Alfabeta NameTHREONINE L-
MDL NumberMFCD00064270
Synonym L-Threonine {LY} L-Threonine {} {LY} L-Threonine {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} L-Threonine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {
EC Number200-774-1
Beilstein Registry Number1721646
PubChem Substance ID6288
Merck Number9380
Chemical Name TranslationL-苏氨酸
Reaxys-RN1721646
Wiswesser Line NotationQY1&YZVQ -L
LabNetwork Molecule IDLN00173147
InChIInChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
Canonical SMILESN[C@@H]([C@H](O)C)C(O)=O
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分类

  • {SNA} Allium cepa (Onion), Allium sativum (Garlic), Aloe Vera, Amino Acid Derivatives, Amino Acid Library,
  • {SNA} Amino Acids, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Certified Reference Materials (CRMs), Fluka CRM for chromatography (neats), Organic CRMs Alphabetical, Organic CRMs TraceCERT
  • {SNA} Analytical Standards,
  • {SNA} Allium cepa (Onion),

产品应用

  • 生化研究。制备组织培养基。

相关文献及参考

  • Beil. 4 ,IV,3171
  • Corp MSDS 1 (2), 3341:D / FT-IR 1 (1), 582:A / FT-IR 2 (1), 923:B / FT-NMR 1 (1), 882:B / IR-Spectra (2), 309:B / IR-Spectra (3), 347:C / NMR-Reference 2 (1), 492:D / RegBook 1 (1), 661:J / Sax 6 , 2578 / Sigma FT-IR 1 (1), 265:D / Structure Index 1 , 98:B:5
  • Merck 14 ,9380
  • [1]. Zhao H, et al. Increasing L-threonine production in Escherichia coli by engineering the glyoxylate shunt and the L-threonine biosynthesis pathway. Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Jul;102(13):5505-5518.

安全信息

Warnings IRRITANT
Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany1
Safety Statements
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P312
  • P302+P352
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗(见本标签上的)。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P332+P313
  • P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RTECSXO8590000
Hazard Codes Xi
Storage condition Store at room temperature {LY} Store at room temperature {} {LY} Store at room temperature {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 3098 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - muscle contraction or spasticity
   Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
   Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease
REFERENCE :
   ABBIA4 Archives of Biochemistry and Biophysics.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802)  V.31-    1951-  Volume(issue)/page/year:
   58,253,1955

TYPE OF TEST            : Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM             : Human Lymphocyte
DOSE/DURATION           : 10 mg/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 372,75,1996

UN Number
Packing Group
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激

其他信息

  • 用途六:生化研究。制备组织培养基。
  • 用途一:苏氨酸是一种重要的营养强化剂,可以强化谷物、糕点、乳制品,和色氨酸一样有恢复人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,由于苏氨酸的结构中含有羟基,对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。
  • 毒性:LD 50 3098 mg/kg(大鼠,腹腔注射)。
  • 所属类别一:生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸
  • 图谱信息:L-苏氨酸(72-19-5)核磁图( 13 CNMR) L-苏氨酸(72-19-5)质谱(MS) L-苏氨酸(72-19-5)红外图谱(IR2) L-苏氨酸(72-19-5)红外图谱(IR1)
  • 使用限量:占食品中总蛋白质量的5.0%(FDA,§172.320,2000)。
  • 溶于水,不溶于无水乙醇、乙醚和氯仿等大多数有机溶剂。半数致死量(大鼠,腹腔)3098mg/kg.水中溶解度:90 g/L (20°C)
  • 下游产品:杂氮双环磷酸酯 --> DL-苏氨酸 --> 盐酸赖氨酸 --> 氨曲南 --> D-别苏氨酸 --> N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸
  • 用途三:氨基酸类药。 主要用于氨基酸输液、综合氨基酸制剂、食品营养强化剂。 如缺乏苏氨酸会引起食欲不振, 体重减轻, 脂肪肝,睾丸萎缩, 脑垂体前叶细胞染色性变化及影响骨骼发育。 不良反应禁忌:成人一次滴注22.5g时,可引起发烧、头痛等不良反应。
  • Sigma Aldrich:72-19-5(sigmaaldrich)
  • 方法一:以DL-苏氨酸为原料,在碱性条件下与氯乙酰氯反应,减压浓缩后用丙酮萃取,最后由酰化酶I拆分得产品。
  • MOL 文件:6028-28-0.mol
  • 必需氨基酸:苏氨酸是由W.C.Rose 1935年从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的,现已证明是最后被发现的必需氨基酸,它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸,它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等;平衡日粮氨基酸,使氨基酸比例更接近于理想蛋白质,从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸,可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近年来,赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用,苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素,对苏氨酸的进一步研究,有助于有效地指导畜禽生产。 苏氨酸是动物本身不能合成,但又十分需要的氨基酸,能用来精确平衡饲料的氨基酸组成,满足动物生长维持需要,提高增重和瘦肉率,降低料肉比;可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值,提高低能量饲料生产性能;可降低饲料粗蛋白水平,提高饲料氮利用率,降低饲料成本;可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L—苏氨酸是采用生物工程原理,用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡,促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料,有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量,畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
  • MOL 文件:72-19-5.mol
  • 含量分析:精确称取试样约200mg,溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或蓝色完全消失为止。每Ml
  • 上游原料:甲醛 --> 氯乙酰氯 --> D-无水葡萄糖 --> 蛋白质 --> 酪朊酸 --> DL
  • 比旋光度:-28.4 ° (c=6, H2O)
  • 方法三:方法一、直接发酵法 以葡萄糖为原料, 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏, 达到L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌, 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。 葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸 方法二、化学合成法 因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物, 即DL-苏氨酸。 其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体中分离出来, 再进一步进行光学异构体拆分, 以得L-苏氨酸。

系列性分类


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