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• {SNA} Amino Acid, Amino Acid Library Collection, Asymmetric Synthesis,

产品应用

• 莽草酸是许多生物碱，芳胺酸，吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近，莽草酸被用于奥塞米韦（达菲的活性成分） 的起始原料，奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ，可用于治疗和预防流感A和流感B。

相关文献及参考

• Evans, I.A., et al.: Nature, 250, 348 (1974),
• Harborne, J.B., et al.: Biosynthesis, 6, 40 (1980),
• Key intermediate in the biosynthesis of aromatic amino acids.
• Merck: 14,8480
• Merck: 14,8480 Beilstein:10,458
• Monograph: E. Haslam, Shikimic Acid, Wiley, Chichester (1993). Reviews: Chem. Rev., 65, 435 (1965); Tetrahedron, 34, 3353 (1978); Biosynthesis, 6, 40 (1980); Natural Prod. Rep., 10, 233 (1993); Synthesis, 179 (1993).
• [1]. Lee MY, et al. Improvement of shikimic acid production in Escherichia coli with growth phase-dependent regulation in the biosynthetic pathway from glycerol. World J Microbiol Biotechnol. 2017 Feb;33(2):25.

安全信息

GHS Symbol

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 40 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria
   Gastrointestinal - tumors
REFERENCE :
   NATUAS Nature.  (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736)
   V.1-    1869-  Volume(issue)/page/year: 250,348,1974

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 4000 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria
   Gastrointestinal - tumors
REFERENCE :
   NATUAS Nature.  (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736)
   V.1-    1869-  Volume(issue)/page/year: 250,348,1974

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   NATUAS Nature.  (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736)
   V.1-    1869-  Volume(issue)/page/year: 250,348,1974

TYPE OF TEST            : Dominant lethal test
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
TEST SYSTEM             : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 1000 mg/kg
REFERENCE :
   BJLSAF Botanical Journal of the Linnean Society.  (Academic Press, Inc., 1
   E. First St., Duluth, MN 55802)  V.62-    1969-  Volume(issue)/page/year:
   73,105,1976

TYPE OF TEST            : Dominant lethal test
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
TEST SYSTEM             : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 3200 mg/kg
REFERENCE :
   NATUAS Nature.  (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736)
   V.1-    1869-  Volume(issue)/page/year: 250,348,1974

TYPE OF TEST            : Morphological transformation
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Kidney
DOSE/DURATION           : 250 mg/L
REFERENCE :
   TOLED5 Toxicology Letters.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1977-  Volume(issue)/page/year: 19,43,1983

其他信息

• 比旋光度:-180 ° (c=4, H2O 25 °C)
• 用途四:莽草酸是许多生物碱，芳胺酸，吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近，莽草酸被用于奥塞米韦（达菲的活性成分） 的起始原料，奥塞米
• 毒性分级:中毒
• MSDS 信息:Shikimic acid(138-59-0).msds
• 植物来源:莽草酸存在于木兰科植物八角的干燥成熟果实中。八角是一种生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木，高可至30米。主要分布于福建、广东、广西、云南、贵州等省土壤疏松的山地。树皮呈灰色至红褐色。椭圆形全缘单叶，披针形生长，叶为革质，短柄，长6-12厘米，宽2-5厘米，上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片；6-9片花被，呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形，长1-2厘米，宽3-5厘米，高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖，每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘，干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。 莽草又称野八角,为一种灌木，四季常绿，种子呈淡褐色,有光泽,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡丛林中，秋季结果，果子中含有大量的莽草酸,果实与八角非常相似，但有毒，应避免混淆。
• Sigma Aldrich:138-59-0(sigmaaldrich)
• 灭火剂:水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
• 海关编码:291819
• 应用部分:干燥成熟果实
• 拉丁名:I.lanceolatum A.C.Smith
• 水中溶解度：18 g
• 莽草酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 S0038 莽草酸 Shikimic Acid 1G 954元 2014/06/02 S0038 莽草酸 Shikimic Acid 100MG 228元 2014/06/02 S0038 莽草酸 Shikimic Ac
• 生产达菲的关键原料:莽草酸是罗氏生产达菲的关键原料。目前罗氏使用的莽草酸是从八角中加工提取的。 从石油化工原料合成莽草酸步骤复杂，目前除科研工作外没有生产和应用的价值。莽草酸可以从另外一种天然产物奎宁酸合成，需要几步反应。奎宁酸来源于金鸡纳树（cinchona tree）的树皮，可以像莽草酸一样提取和大量供应。金鸡纳树的产地主要在非洲国家扎伊尔（Zaire），但由于扎伊尔的政局不稳定，难以在商业上确保金鸡纳树树皮的供应。 目前另外一个生产莽草酸的方法是采用生物发酵的方法制备,以葡萄糖为原料。这是罗氏在达菲的生产中为防止八角（莽草酸）来源不稳定而准备的第二套生产方案。 罗氏的发酵法莽草酸是在北欧生产的。采用发酵法生产莽草酸的厂家曾由于生产成本太高造成亏损而停止生产。罗氏自称，其用于达菲生产的莽草酸有三分之一来源于发酵法生产。
• 急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
• Acros Organics:莽草酸 Shikimic acid, 98%(138-59-0)
• Alfa Aesar:莽草酸,98% (-)-Shikimic acid, 98%(138-59-0)
• 用途三:莽草酸是许多生物碱，芳胺酸，吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近，莽草酸被用于奥塞米韦（达菲的活性成分） 的起始原料，奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ，可
• F:3-10
• {C
• 敏感性:Hygroscopic
• TCI Shanghai:莽草酸 Shikimic Acid,>;97.0%(T)(138-59-0)
• 用途二:莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛作用，是抗癌药物中间体
• 类别:有毒物质
• 植物描述:野生常绿灌木或小乔木，高3~10m；树皮灰褐色。单叶互生或偶有聚生于节部，倒披针形或披针形，长6~15cm，宽2~4.5cm，叶端渐尖或短尾状。花单生或2~3朵簇生叶腋；花被片10~15枚；心皮10~13