Hesperetin 橙皮素

CAS 520-33-2 MFCD00075646

化学结构图

520-33-2
SMILES: COc1ccc(C2CC(=O)c3c(O)cc(O)cc3O2)cc1O

化学属性

Mol. FormulaC16H14O6
Mol. Weight302
Melting Point227-232
TSCANo
Density1.458
Refractive index-4 ° (C=1.8, EtOH)

别名和识别编码

Chemical NameHesperetin
MDL NumberMFCD00075646
CAS Number520-33-2
Synonym (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone (2S)-2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2S)- HESPERETIN(P) HESPERETIN WITH HPLC (+/-)-3',5,7-TRIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE 3',5,7-TRIHYDROXY-4-METHOXYFLAVANONE HESPERETIN 97% 4'-甲氧基-3,5,7-三羟基黄烷酮 2,3-DIHYDRO-5,7-DIHYDROXY-2S-(3-HYDROXY-4-METHOXPHENYL)-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE Hesperetin HESPERETIN 4'-Methoxy-3',5,7-trihydroxyflavanone
EC Number208-290-2
Merck Number4670
Beilstein Registry Number309850
Chemical Name Translation橙皮素
Reaxys-RN309850
PubChem Substance ID72281
LabNetwork Molecule IDLN00196430
InChIInChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
信息真实价格透明    资金保障    专业采购外包团队在线服务   
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品牌质保精细包装    现货库存    一流品牌服务   

安全信息

Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Signal word
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P332+P313
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P302+P350
  • P337+P313
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
  • P305+P351+P338
  • P302+P352
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
Storage condition 2-8°C
WGK Germany3

其他信息

  • 市场前景:国外市场情况： （1）橙皮素被用于保健药物及保健品，如安利的系列产品都添加了橙皮素。美国热销保健品活力50，其主要活性成分也是橙皮素。 （2）作为一些化妆品的添加剂，如CLARINS（娇韵诗）的多款晚霜中就含有橙皮素。 （3）在日本还被应用在食品方面，作为一种具有维生素p作用的添加剂使用。 在我国橙皮素主要作为一种药物原料使用，相关的药物主要疗效有健胃、祛痰、镇咳、驱风、利尿、止逆和止胃痛等。 以上信息由Chemicalbook丽丽编辑整理。
  • 工业生产方法:（1）水相法 Grohmann K 等人采用水相作为反应介质，稀硫酸作为催化剂，反应温度从25℃到180℃，研究发现，水相中当温度为120℃或更高温度的时候，橙皮苷水解速度显著加快． 这是因为橙皮苷常温下在水介质中的溶解度很小，提高反应温度可以大大增加橙皮苷在水相中的溶解性． 水相中橙皮苷主要水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷，而部分橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷可进一步水解生成橙皮素（图1）． 橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷也是个重要有机中间体，可用于甜味剂（二氢查尔酮）的合成。 图2为橙皮素水解路线图 （2）甲醇法 Thomas Seitz 等人选择甲醇作为橙皮苷水解反应介质，浓硫酸作为催化剂，加热回流反应7.5 h 后反应结束，加入乙酸乙酯溶液后，水洗，干燥后浓缩，得到粗产品． 粗产品溶于丙酮中，滴加到稀乙酸溶液，过滤浓缩并干燥得到纯品（收率99%）。甲醇法合成工艺简单，产品收率最高，但是产品的分离提纯比较繁琐，并且需要毒性较大的甲醇作为反应介质，因此不符合绿色环保的生产要求。Wingard等人则对Thomas Seitz 报道的甲醇法加以改进．当水解反应结束后，首先减压蒸除过量甲醇后，在氮气保护下反应液直接加到水相中加热回流2 h，冷却，有粗产品析出（收率85%），粗产品可以经过水洗，就可以得到纯度97%的橙皮素。
  • 天然黄酮类化合物:橙皮素(Hesperetin)是一种天然黄酮类化合物, 广泛存在于水果、花卉、食品等植物源物质中。其主要来源于橙皮苷(Hesperidin)水解, 具有生物和药理活性, 广泛应用于有机化学、医学、农学、食品等多个领域。 图1为橙皮素
  • 图谱信息:橙皮素(520-33-2)红外图谱(IR1) 橙皮素(520-33-2)质谱(MS) 橙皮素(520-33-2)红外图谱(IR2) 橙皮素(520-33-2)核磁图( 1 HNMR) 橙皮素(520-33-2)核磁图( 13 CNMR)
  • 橙皮素价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 H0721 橙皮素 Hesperetin 5G 931元 2014/06/02 H0721 橙皮素 Hesperetin 25G 2790元 2010/05/25 B20528 4'-甲氧基－3，5，7－三羟基黄烷酮, 97% 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone, 97% 25g 3696元
  • 药理作用:（1）抗氧化作用：橙皮素可通过清除过氧亚硝酸根离子，避免过氧化反应带来的危害。 （2）抗炎作用：橙皮素可以抑制炎性介质的介导作用，从而间接抑制炎症反应。与橙皮苷相比，橙皮素有更强的抗炎作用，橙皮素C7连接上芸香糖后对其抗炎活性有影响。 （3）降血脂作用：橙皮素可以抑制胆固醇的生成酶及酯化酶的作用，从而达到降血脂的作用。 （4）心血管的保护作用：橙皮素具有降低血脂及血管渗透性的功效，可以起到预防血栓形成的作用。橙皮素也可以通过刺激某些线粒体酶如琥珀酸脱氢酶等起到保护内皮细胞组织的缺氧作用，预防由内皮细胞坏死引起的凝血而诱发血栓形成。另外，橙皮素通过抑制PLCγ2的磷酸化及其下游信号传导促进抗血小板凝血活性，可以预防血栓的形成，有利于心血管系统。 （5）抗肿瘤作用：橙皮素具有抗氧化作用，从而可避免这些因素引起的基因变化导致的癌变。促进P－糖蛋白介导的药物从肿瘤细胞中流出，类黄
  • MOL 文件:520-33-2.mol
  • Alfa Aesar:4'-甲氧基－3，5，7－三羟基黄烷酮,97% 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone, 97%(520-33-2)
  • TCI Shanghai:橙皮素 Hesperetin,>;97.0%(LC)(T)(520-33-2)

系列性分类

  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Alphabetic - Analytical Standards
  4. H - Alphabetic
  5. HA -HT - H
  1. Life Science 生命科学
  2. Biochemistry / Glyco-Chemistry
  3. Flavonoids

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