Tetrodotoxin 河豚毒素

CAS 4368-28-9 MFCD00213719

化学结构图

4368-28-9
SMILES: NC1=N[C@H](O)[C@H]2[C@H]3O[C@]4(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@]2(N1)[C@@H]4O)[C@]3(O)CO

化学属性

Mol. FormulaC11H17N3O8
Mol. Weight319
SolubilityH2O: stable at pH 4-5 if stored frozensoluble
Appearance powder
Density2.78

别名和识别编码

Chemical NameTetrodotoxin
Synonym (-)-Tetrodotoxin (4R,4aR,5R,7S,9S,10S,10aR,11S,12S)-4,10,11,12-tet 10ab 4aalpha,5alpha,7alpha,9alpha,10alpha,10abeta,11s*,12s*))-octahydro-(4r-(4alph 5,9:7,10a-Dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol, 2-amino-1,4,4a,5,9,10-hexahydro-12-(hydroxymethyl)-, (4R,4aR,5R,7S,9S,10S,10aR,11S,12S)- 5,9:7,10a-Dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol, octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-, (4R,4aR,5R,7S,9S,10S,10aR,11S,12S)- 5,9:7,10a-Dimethano-10aH-[1,3]dioxocino[6,5-d]pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol, octahydro-12-(hydroxymethyl)-2-imino-, [4R-(4a,4aa,5a,7a,9a,10a,10ab,11S*,12S*)]- 5,9:7,10a-dimethano-10ah-(1,3)dioxocino(6,5-d)pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol, 5,9:7,10a-dimethano-10ah-(1,3)dioxocino(6,5-d)pyrimidine-4,7,10,11,12-pentol,o Araregai toxin BJT 1 Babylonia
MDL NumberMFCD00213719
CAS Number4368-28-9
PubChem Substance ID11174599
Beilstein Registry Number49176
EC Number224-458-8
Chemical Name Translation河豚毒素
Merck Number13,9318
LabNetwork Molecule IDLN01331055
InChIInChI=1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1
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分类

  • {uni_hamburg} no charge; oxygen heterocycle; nitrogen heterocycle; carbocycle; alicycle; large ring; fused rings; 6ring; 8ring; 10ring; 12ring; spiro; alcohol; orthoester; chiral; 1fragment
  • {SNA} Bioactive Small Molecules, Cell Biology, Cell Signaling and Neuroscience, Fish, Ion Channels, Monovalent Ion Channels, Other Sodium Channel Modulators, Sodium Channel Modulators, T, Toxins and Venoms, Voltage-gated Ion Channels

产品应用

  • 河豚毒素在医疗上作为止痛、助阳和治疗顽固性哮喘等药物。

相关文献及参考

  • Merck: 14,9246 Beilstein: 27,IV,8206
  • Merck: 14,9246
  • Short: III/5a
  • Short: EINECS

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany3
Hazard statements
  • H300 Fatal if swallowed 吞食致命
  • H310 Fatal in contact with skin 皮肤接触致命
  • H330 Fatal if inhaled 吸入致命
RTECSIO1450000
Precautionary statements
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P284 Wear respiratory protection.? 佩戴呼吸保护装置。
  • P301+P310
  • P301+P316
  • P302+P350
  • P302+P352
  • P304+P340
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P316
  • P320 Specific treatment is urgent (see … on this label). 紧急具体治疗（见本标签上的）。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P322 Specific measures (see …on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P361 Remove/Take off immediately all contaminated clothing. 立即去除/脱掉所有被污染的衣服。
  • P361+P364
  • P363 Wash contaminated clothing before reuse. 被污染的衣服洗净后方可重新使用。
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Signal word Danger
Hazard Codes 6.1 T+
Safety Statements
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
Risk Statements
  • R26/27/28 Very toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed 吸入，皮肤接触及吞食都有剧毒
UN Number 3462
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
Packing GroupI
Hazard Class6.1(a)
Storage condition 储存温度2-8℃ 2-8°C

其他信息

  • 毒性分级:剧毒
  • 储运特性:库房低温(4℃以下), 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
  • 用途一:医药原料
  • 类别:有毒物质
  • 可燃性危险特性:可燃, 燃烧时分解有毒氮氧化物气体
  • 河豚毒素中毒急救:河豚鱼种类繁多，其血、卵巢、皮、肝等均有毒，已知河豚鱼的毒素主要有河豚毒素(tetrodotoxin)和河豚酸(tetrodonic acid)两种毒素。河豚的毒素相当稳定，用盐腌、日晒、煮沸，甚至高压(15磅)、高温(121℃)均不能使毒素完全消除，若与无毒鱼混腌，无毒鱼亦能被其毒素污染。河豚毒素有箭毒样作用，主要作用于神经末梢和神经中枢，使神经轴索膜对钠离子不起透过作用，阻碍神经传导。首先引起感觉障碍，以后引起运动神经麻痹，严重者脑干麻痹，导致呼吸、循环衰竭。 中毒症状：先出现胃肠道局部刺激症状，继则口唇、舌、上下肢知觉迟钝，而指尖尤甚，渐至四肢运动麻痹，呼吸困难，皮肤发紫，脉搏细小频数，血压、体温均下降。瞳孔散大，语言障碍，终至呼吸麻痹而致死。临死时，大都意识清晰。 河豚毒在体内不能迅速破坏，可持续1～2天。部分患者可见心脏房室传导阻滞;中毒程度深者，可呈现Ⅲ。房室传导阻滞，终至死亡。 解救措施： 1，急救处理。及时洗胃，催吐，导泻，补液，纠正电解质紊乱及酸中毒，必要时输氧。 2，血压下降时，静滴去甲肾上腺素或多巴胺、可拉明。 3，民间用鲜橄榄、鲜芦根各120g，洗净捣汁服。或以白茅根120g，白糖15g，煎服。 4，孙思邈:“凡其中毒，以芦根捣汁和蓝靛饮之”。 5，太乙紫金锭 (玉枢丹)，每服1.5～3g，重症加量，解救颇验。 6，昏迷时，用至宝丹，1次1粒，1日2次，温开水鼻饲，也用橄榄及龙脑浸水解，或以槐花微炒或干胭脂等份同捣粉，水调灌之。
  • 急性毒性:口服-小鼠 LD50: 0.334 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 0
  • 在220℃以上颜色发暗而不分解。溶于稀乙酸，微溶于水，在无水乙醇和乙醚，几乎不溶其他溶剂。自河豚鱼血液等脏器中提取而得的一种天然毒素。对人体极毒，在强酸性和强碱性溶液中可破坏其毒性。
  • Sigma Aldrich:4368-28-9(sigmaaldrich)
  • Acros Organics:河豚毒素 Tetrodotoxin, citrate f
  • 外观性质:白色结晶性粉末，在220℃以上颜色发暗而不分解。溶于稀乙酸，微溶于水，在无水
  • 产品特性:河豚毒素是河豚鱼体内的毒性成分，毒性极强，具有使神经、肌肉麻痹的作用。属于多羟基全氢甲基喹唑啉类复杂化合物，不属生物碱，但结构与生物碱类似，白色结晶粉末，旋光度:-8.64°(25℃，8.55%稀乙酸中)，在220℃以上颜色发暗而不分解，能溶于稀乙酸，微溶于水、无水乙醇和乙醚，几乎不溶于其他有机溶剂。对热不稳定，在强酸性和碱溶液中可破坏其毒性。有强烈的神经毒性，能阻断神经干的冲动传导，麻痹横纹肌及呼吸肌，使呼吸停止而死。与石房蛤毒素、肉毒鱼毒素合称海洋三大公害毒素。通常存在于脊椎动物门的河豚、加州皱螈、云斑虾虎鱼和刺鳍鱼，软体动物门的蓝环鱼、东风螺、法螺、蛙贝等，棘皮动物门的槭海星，节肢动物门的爱洁蟹等动物中。其含量根据动物的种类、分布地区和季节不同而变化，并具有外生毒源。河豚毒素的来源可从鱼类等食用的海藻追溯到真菌或共生菌上。主要毒害作用是麻痹机体外围神经。中毒主要症状是口、舌、指尖发麻，因心脏麻痹和呼吸器官麻痹而致死。 河豚毒素是目前自然界中发现的最毒的非蛋白物质之一，也是所有自然毒物中最毒者之一。它能使中枢神经和末梢神经麻痹，在几小时内即可使呼吸停止而致死。经测定其毒力相当于氰化钠的1250倍，1g河豚毒素可使2000人致死。0.5mg本品可毒死一个体重70kg的人(人致死量为7μg/kg)。人经口致死量估算为0.54mg～0.9mg。小鼠腹腔内注射LD50为10μg/kg，小鼠经口LD500.435mg/kg或0.332mg/kg。它不影响神经、肌肉之静息电位，却可阻断其兴奋。对平滑肌之兴奋无影响，在研究药物对平滑肌的影响以及细胞膜及钠、钾离子转运中，很低浓度的本品就能选择性地抑制钠离子通过神经细胞膜，可用此作为药理分析的工具。河豚毒素也是神经生理学和肌肉生理学研究的有用工具，临床上曾用其代替吗啡作镇痛剂。
  • color:white

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Nutrition Research 营养研究
  3. Phytochemicals by Chemical Classification - Nutrition Research
  4. Plant Extracts - Phytochemicals by Chemical Classification
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Reagents
  3. Microscopy Reagents - Analytical Reagents
  4. Stains and Dyes - Microscopy Reagents
  1. Life Science 生命科学
  2. Cell Biology 细胞生物学
  3. Cell Signaling and Neuroscience - Cell Biology
  4. Ion Channels - Cell Signaling and Neuroscience
  5. Voltage-gated Ion Channels - Ion Channels
  6. Monovalent Ion Channels - Voltage-gated Ion Channels
  7. Sodium Channel Modulators - Monovalent Ion Channels
  8. Other Sodium Channel Modulators - Sodium Channel Modulators
  1. Life Science 生命科学
  2. Cell Biology 细胞生物学
  3. Cell Signaling and Neuroscience - Cell Biology
  4. Ion Channels - Cell Signaling and Neuroscience
  5. Voltage-gated Ion Channels - Ion Channels
  6. Monovalent Ion Channels - Voltage-gated Ion Channels
  7. Sodium Channel Modulators - Monovalent Ion Channels
  8. Other Sodium Channel Modulators - Sodium Channel Modulators
  1. Life Science 生命科学
  2. Biochemicals and Reagents
  3. Cell Signaling and Neuroscience
  4. Toxins and Venoms

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