(R)-5,8-Dihydroxy-2-(1-Hydroxy-4-Methylpent-3-En-1-Yl)Naphthalene-1,4-Dione (R)-5,8-二羟基-2-(1-羟基-4-甲基戊-3-烯-1-基)萘-1,4-二酮

CAS 517-89-5 MFCD00075680

化学结构图

517-89-5
SMILES: CC(C)=CC[C@@H](O)C1=CC(=O)c2c(O)ccc(O)c2C1=O

化学属性

Mol. FormulaC16 H16 O5
Mol. Weight288.3
Melting Point147-149
Appearance 紫褐色针状结晶,熔点147℃,旋光度α D =+135°(苯)。溶于苯乙醚、丙酮、氯仿、甲醇、乙醇、甘油、动植物油和碱性水溶液,不溶于水。色调随Ph值变化,Ph值4~6呈红色,Ph值8呈紫色,Ph值10~12则蓝色。耐光、耐热、耐氧化性好,对还原剂量不稳定,遇铁离子呈深紫色。有一定的抗菌作用。 20
Density1.373
SolubilitySoluble in DMSO (10 mg/ml).
Boiling Point-
Flash Point-

别名和识别编码

Chemical Name(R)-5,8-Dihydroxy-2-(1-Hydroxy-4-Methylpent-3-En-1-Yl)Naphthalene-1,4-Dione
Synonym (+)-5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthoquinone (+)-shikonin (+-)-shikonin (-)-SHIKONIN (1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (R)- (R)-(+)-Shikonin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
CAS Number517-89-5
Beilstein Registry Number2058010
Chemical Name Translation(R)-5,8-二羟基-2-(1-羟基-4-甲基戊-3-烯-1-基)萘-1,4-二酮
MDL NumberMFCD00075680
Wiswesser Line NotationL66 BV EVJ CYQ2UY1&1 GQ JQ
LabNetwork Molecule IDLN01313654
PubChem Substance ID479503
InChIInChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m1/s1
Canonical SMILESO=C1C([C@H](O)C/C=C(C)/C)=CC(C2=C1C(O)=CC=C2O)=O
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产品应用

  • A naphthoquinone derivative with angiogenesis inhibitor properties.

安全信息

Packing GroupIII
Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书;
Risk Statements
  • R20 Harmful by inhalation 吸入有害
  • R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed 吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害
  • R50/53
UN Number 3077
Hazard Codes 9
Precautionary statements
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Storage condition +4°C 2-8°C 4°C, Hygroscopic 4℃ {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 4 储存温度2-8℃
RTECSQL8000200
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 16 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PJPHEO Pakistan Journal of Pharmacology.  (c/o Univ. of Karachi, Faculty of
   Pharmacy, Karachi, 32, Pakistan)  V.1-    1984-  Volume(issue)/page/year:
   3(1-2),43,1986

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : >1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi.  Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon
   Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho,
   Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40-    1944- Volume(issue)/page/year:
   73,193,1977

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 20 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - changes in motor activity (specific assay)
   Behavioral - ataxia
REFERENCE :
   NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi.  Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon
   Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho,
   Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40-    1944- Volume(issue)/page/year:
   73,193,1977

Hazard statements
  • H412 Harmfutoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物有害并具有长期影响。

其他信息

  • 参考质量标准一:中国轻工行业标准-94 色价酬臻,515nm ≥120~150 灼烧残渣(GT-5) ≤0.8% 干燥失重(GT-19) ≤6.0%(糊状品) pH ≤5.0 砷(GT-3) ≤0.0001% 铅(GT-8) ≤0.0005%
  • 参考质量标准二:参考标准 吸光度(E E 1cm 1% ,515nm) >120 灼烧残渣/% ≤0.8 干燥失重/% ≤6.0 pH值 ≤5.0砷(以As计)/% ≤0.0001 铅(以Pb 计)/% ≤0.0005 细菌总数/(个/mL) ≤100 大肠菌群/(个/mL) ≤30 致病菌(肠道致病菌及致病性球菌) 不得检出
  • 所属类别二:食品添加剂: 着色剂
  • {Chemicalbook
  • 用途二:作食品着色剂,我国规定可用于果汁(味)饮料类、果酒、雪糕和冰棍,最大使用量为0.1g/kg。
  • 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准:添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 紫草红 果酒 着色剂 0.1 紫草红 风味饮料(包括果味饮料、乳味、茶味及其他味饮料)(仅限
  • 药理作用:(1)降糖作用 紫草叶提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明显的降糖作用。 (2)抑菌作用 紫草对京科68-1病毒试管内有抑制作用,对金黄色葡萄球菌有抑制作用。用血细胞凝集反应及细胞病变法研究左旋紫草素的抗副流感病毒作用, 结果显示其在实验所用的浓度范围内毒性较低, 具有一定的体外抗流感病毒活性及直接杀灭副流感病毒的作用。 (3)对血凝的影响 腹腔注射给予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影响血液凝固时间,但可阻止肝素的抗凝血作用。 (4)抗肿瘤作用 紫草提取物对Hela细胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。 (5)抑癌作用 紫草素对体外培养的人绒癌耐药细胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促进凋亡及诱导细胞周期停滞的作用,实验显示紫草素浓度随着剂量的增加和作用时间的延长,对绒癌耐药细胞生长的抑制率也明显增加。 (6)对激素分泌的影响 紫草素对青春期雌性大鼠下丘脑-垂体-性腺轴功能的影响实验显示,紫草组的血清激素水平显著低于阴性对照组,与阳性对照组比较无显著不同。表明紫草素对大鼠的下丘脑-垂体-性腺轴功能有抑制作用。 (7)抗氧化作用 有研究者测定了紫草色素对超氧自由基(O2-)和1, 1-二苯基-2-苦苯肼自由基(DPPH)的清除能力, 及其对β-胡萝卜素/亚油酸自氧化体系的抑制作用。结果表明, 紫草色素对DPPH和O2-均有较强的清除能力, 并且对β-胡萝卜素/亚油酸自氧化体系有明显的抑制作用, 认为紫草的药理作用可能与萘醌类色素较强的抗氧化能力有关。
  • 方法一:紫草(Lithos perMUM EUCHROMOM; Macritomia euchroma)根经用乙醇、丙二醇、食用油、水等萃取而得。乙醇萃取者性能较稳定。紫草根主要产于我国西北新疆等地。
  • 方法二:以紫草的根为原料,在165~1 70℃下用4倍量(质量)精制的豆油浸提6min,然后用稍多于豆油的95%的乙醇(体积比)分2次萃取浸提液;乙醇萃取液在80kPa的真空度下浓缩,再滤去不溶物即得成品。
  • 含量测定:(1) 色谱条件 硅胶高效薄层板,空板先用乙醇-冰醋酸 (5∶0.2) 推至前沿进行预处理;正己烷-丙酮-氯仿-冰醋酸 (8∶1∶0.1∶0.1)为展开剂; 自然光下定位。 (2) 对照品溶液的配制 精密称取紫草素,去氧紫草素、乙酰紫草素、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁各适量,分别加氯仿制成每毫升含0.1mg的溶液,作为对照品溶液。 (3) 样品溶液的制备 精密称取紫草根粉0.2g,置于50ml具塞三角瓶中,加氯仿10.0ml,超声振荡提取10min,离心、上清液作为样品溶液。 (4) 测定 分别精密吸取样品溶液和对照品溶液各1~3μl,点于同一高效薄层板 (预处理)上,按上述色谱条件展开,取出,晾干,照薄层扫描法扫描,λS=280nm ,λR=400nm,反射式直线扫描; 狭缝5mm×0.4mm; 扫描速度及纸速均为20mm/min。 (5) 测定结果 图3为新疆紫草中紫草素类化合物的含量测定结果(%)。
  • 方法二:以紫草的根为原料,在165~1 70

系列性分类


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