1-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol 1-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)丙-2-醇
CAS 3366-95-8 MFCD00864656
化学结构图
SMILES: Cc1ncc([N+](=O)[O-])n1CC(C)O
化学属性
| Mol. Formula | C7H11N3O3 |
|---|---|
| Mol. Weight | 185.18 |
| Melting Point | 72.0 to 76.0 deg-C |
| Solubility | DMSO 37 mg/mL Water 37 mg/mL Ethanol 37 mg/mL |
别名和识别编码
| Chemical Name | 1-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol |
|---|---|
| CAS Number | 3366-95-8 |
| Synonym | 1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol 1H-Imidazole-1-ethanol, alpha,2-dimethyl-5-nitro- alpha,2-dimethyl-5-nitro-1h-imidazole-1-ethanol PM 185184 1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-2-propanol 塞克硝唑 α,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol RP 14539 SECNIDAZOLE, MM(CRM STANDARD) alpha,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol ?,2-Dimethyl-5-nitro- a,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol 1-(2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 Flagentyl SECNIDAZOLE |
| MDL Number | MFCD00864656 |
| EC Number | 222-134-0 |
| Chemical Name Translation | 1-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)丙-2-醇 |
| Reaxys-RN | 612717 |
| Merck Number | 8419 |
| PubChem Substance ID | 71815 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00852120 |
| InChI | InChI=1S/C7H11N3O3/c1-5(11)4-9-6(2)8-3-7(9)10(12)13/h3,5,11H,4H2,1-2H3 |
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分类
- Heterocycles
- Pharmaceuticals
- Intermediates & Fine Chemicals
产品应用
- Analog of Metronidazole. Antiamebic. Antiprotozoal (Trichomonas).
相关文献及参考
- Cosar, C., et al.: Arzneim.-Forsch., 16, 23 (1966),
- Videau, D., et al.: Br. J. Vener. Dis., 54, 77 (1978),
- Symonds, J., et al.: J. Antimicrob. Chemother., 5, 484 (1979),
安全信息
其他信息
- 合成方法:以2-甲基-5-硝基咪唑为起始原料，与环氧丙烷反应合成塞克硝唑，反应中用活性更强的三氟化硼乙醚代替浓硫酸作为催化剂，以四氢呋喃为溶剂，将收率从30%提高到65%。新工艺对三氟化硼乙醚的用量进行了优化，得出最佳优化配比为n（三氟化硼乙醚）:n（2-甲基-5-硝基咪唑）=0.5:1。该工艺收率较高，成本较低，适合工业化生产。新合成工艺研究单位：天津药物研究院。
- 硝基咪唑类抗原虫药:塞克硝唑是一种硝基咪唑类抗原虫和厌氧菌药物，其结构及药理作用与甲硝唑相似，常温下为白色至类白色或微黄色结晶性粉末，无臭、味苦，具有抗滴虫、抗阿米巴原虫作用。最初由法国罗纳普朗克（Rhone-Poulenc Rorer）制药公司研发成功，通过作用于原虫或厌氧菌的生长期，破坏DNA链或抑制DNA的合成，导致原虫和厌氧菌死亡。临床上可用于治疗由阴道毛滴虫引起的尿道炎、阴道炎、男性前列腺炎，各种急慢性肝肠阿米巴病（肠阿米巴病、肝阿米巴病），亦用于贾第鞭毛虫病及人体各部位厌氧菌感染的治疗。 需要注意：塞克硝唑与双硫醒（又名戒酒硫）同服可引起谵妄或精神错乱，服用本品治疗期间或至少服药后一天内不可饮酒，以免发生双硫醒样反应;塞克硝唑对华法令的抗凝作用有很强的抑制，故有血象异常既往史的患者不宜服用。
- MSDS 信息:alpha,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol(3366-95-8).msds
- 用途一:抗阿米巴药，抗滴虫药
- MOL 文件:3366-95-8.mol
- 用法用量:用法：口服、餐前服用。 用量： 1．阴道毛滴虫引起的尿道炎和阴道炎：成人，2g（8片），单次服用。配偶应同时服用。 2．肠阿米巴病： 1）有症状的急性阿米巴病：成人，2g，单次服用；儿童为30mg/kg，单次服用。 2）无症状的急性阿米巴病：成人，一次2g，一日1次，连服3日；儿童：一次30mg/kg，一日1次，连服3日。 3. 肝阿米巴病：成人：一日1.5g，一次或分次口服，连服5日；儿童：一次30mg/kg，一次或分次口服，连服5日。 4.贾第鞭毛虫病：儿童：30mg/kg，单次服用。
京ICP备2020036287号