Crotonic acid 巴豆酸

CAS 107-93-7 MFCD00002701

化学结构图

107-93-7
SMILES: CC=CC(=O)O

化学属性

Mol. FormulaC4H6O2
Mol. Weight86.09
Density1.027
Autoignition Point744 °F
Vapor Density2.97 (vs air)
Boiling Point180-181°C at 760 mmHg
Vapor Pressure0.19 mmHg ( 20 °C)
Melting Point70-72°C
Flash Point88°C
TSCANo
Solubility溶于水，溶于乙醇、甲苯、丙酮等。
Refractive index1.4228
Appearance 单斜针状或棱状结晶。丁烯酸有顺式和反式两种异构体，通常的丁烯酸是反式丁烯酸。反式异构体熔点71.4-71.7℃，沸点184.7℃，相对密度1.018（15/4℃），折射率1.4228，在25℃时100ml水中溶解度为9.4g，溶于乙醇、乙醚和丙酮中，在甲苯溶液中转化为顺式巴豆酸。顺式异构体熔点15.5℃，沸点169℃（100kPa），相对密度1.0265（20/4℃），折射率1.4456，在100ml（20℃）水中溶解度为7.61g，溶于乙醇。与60%硫酸、微量盐酸或溴化氢共热时，可转化为反式巴豆酸；巴豆酸对皮肤的刺激性与丙烯酸相似。
Danger-Level-
pH-:-
Redox-

别名和识别编码

Chemical NameCrotonic Acid
CAS Number107-93-7
EC Number203-533-9
Beilstein Registry Number1719943
MDL NumberMFCD00002701
Synonym NSC 8751 {LY} NSC 8751 crotonic acid trans-2-butenoic acid {} {LY} NSC 8751 {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} NSC 8751 {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {
PubChem Substance ID637090
Merck Number2597
Reaxys-RN1719943
Chemical Name Translation巴豆酸
LabNetwork Molecule IDLN00195957
InChIInChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+
Canonical SMILESC/C=C/C(O)=O
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分类

  • {SNA} Building Blocks, C1 to C5, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Hordeum vulgare (Barley), Nutrition Research, Organic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb)
  • {SNA} Building Blocks, C1 to C5, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Cell Biology, Chemical Synthesis, H
  • {SNA} Building Blocks, C1 to C5, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Hordeum vulgare (Barley), Organic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), 细胞生物学, 营养研究

产品应用

  • 制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。

相关文献及参考

  • Short: II/19c
  • Merck:14,2597
  • Merck:14,2597 Beilstein:2(4)1498
  • Short: II/19b

安全信息

Signal word Danger
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S14 Keep away from ... (incompatible materials to be indicated by the manufacturer) 远离（生产厂家指定的不相容物质）保存；
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S3/7 Keep container tightly closed in a cool place 将容器严格密闭保存在阴凉处；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护；
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
  • S9 Keep container in a well-ventilated place 保持容器在通风良好的场所；
Risk Statements
  • R21/22 Harmful in contact with skin and if swallowed 皮肤接触和不慎吞咽有害
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
  • R34 Causes burns 会导致灼伤
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R38 Irritating to skin 刺激皮肤
  • R41 Risk of serious damage to eyes 有严重损伤眼睛的危险
  • R50/53
Precautionary statements
  • P234 Keep only in original container. 只保留在原来的容器中。
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P264+P265
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P312
  • P301+P317
  • P301+P330+P331
  • P302+P352
  • P302+P361+P354
  • P303+P361+P353
  • P303+P361+P353+P310+P363
  • P304+P340
  • P305+
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P310
  • P305+P354+P338
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P316
  • P317
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P322 Specific measures (see …on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P332+P313
  • P332+P317
  • P337+P313
  • P337+P317
  • P361 Remove/Take off immediately all contaminated clothing. 立即去除/脱掉所有被污染的衣服。
  • P361+P364
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
  • P362+P364
  • P363 Wash contaminated clothing before reuse. 被污染的衣服洗净后方可重新使用。
  • P390 Absorb spillage to prevent material damage. 吸收溢出物，防止重大损害。
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Hazard statements
  • H290 May be corrosive to metals 可能腐蚀金属。
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H302+H312
  • H312 Harmful in contact with skin 皮肤接触有害
  • H314 Causes severe skin burns and eye damage 导致严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
  • H318 Causes serious eye damage 严重伤害眼睛
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
RTECSGQ2800000
Packing GroupIII
UN Number 2823 UN2823
Hazard Codes 8 C C,N,Xi Xi Xi;N
Storage condition Store at room temperature {LY} Store at room temperature {} {LY} Store at room temperature {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at room temperature {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Store at r
Hazard Class8 
TYPE OF TEST            : Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM             : Human Lymphocyte
DOSE/DURATION           : 10 mmol/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 279,75,1992

Restrict -

其他信息

  • 图谱信息:巴豆酸(3724-65-0)核磁图( 13 CNMR) 巴豆酸(3724-65-0)红外图谱(IR3) 巴豆酸(3724-65-0)红外图谱(IR2) 巴豆酸(3724-65-0)红外图谱(IR1) 巴豆酸(3724-65-0)Raman光谱 巴豆酸(3724-65-0)质谱(MS)
  • 刺激数据:皮肤-兔子 10 毫克/24小时
  • 毒性分级:低毒
  • 下游产品:茴香脑 --> DL-苏氨酸 --> 巴豆酸 --> 6-甲基-4-(二甲氨基)-2-氯嘧啶 --> (+/-)-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸甲氧基乙基酯异丙酯 --> 尼伐地平 --> 甲基丁二酸 --> 异丙氧磷 --> 克罗米通 --> 2-丁烯酸己酯 --> 巴豆酸异丁酯 --> 阿雷地平
  • {Chemica
  • 用途三:巴豆酸为不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，因此具有很强的反应性，在工业上具有各种用途，主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外，醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂，也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品：丁烯酸酰胺：由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺：由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得，用于杀虫剂。丁烯酸酐：由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得，亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成，用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯：由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得，用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料，其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。
  • 外观性质:白色晶体, 具有窒息性臭味。
  • {Chemi
  • 巴豆酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 A11301801 巴豆酸 98％ 500g 377元 2011/08/23 81005326 巴豆酸;β-甲基丙烯酸; 亚乙基乙酸; 2-丁烯酸(反式); 1-羧基丙烯; α-丁烯酸 100g 34元 2011/08/23 K2801001 巴豆酸;β-甲基丙烯酸; 亚乙基乙酸; 2-丁烯酸(反式); 1-羧基丙烯; α-丁烯酸 50g 138元
  • 用途四:制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。
  • 方法一:以巴豆醛为原料，在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外，由木材干馏可得小量丁烯酸，实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。
  • MOL 文件:3724-65-
  • 水中溶解度(g/L)41.5(0℃)、76.1(20℃)，乙醇中溶解度(w/w,25℃)52.5%,丙酮中溶解度(w/w)53.0%，甲苯中溶解主(w/w)37.5%。
  • 用途二:反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物，也用于其他有机合成
  • 急性毒性:口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4800 毫克/公斤
  • 下游产品:BATA-羟基丁酸钠 --> (+/-)-3-苯基丁酸 --> DL-BATA-羟基丁酸钠 --> 克罗米通
  • Acros Organics:巴豆酸 Crotonic acid, 98%(107-93-7)
  • MSDS 信息:2-Butenoic acid(3724-65-0).msds
  • Alfa Aesar:反-2-丁烯酸,98% trans-Crotonic acid, 98%(107-93-7)
  • 上游原料:丙二酸 --> 醋酸铜 --> 巴豆醛 --> 乙酸钴 --> 巴豆酸
  • 类别:腐蚀物品
  • 用途一:用于涂料、共聚体、医药、农药等重要的有机化工中间体.
  • 灭火剂:雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉

系列性分类

  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Synthetic Reagents 合成试剂
  3. Organic Acids - Synthetic Reagents
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Carbonyl Compounds 羰基化合物
  5. Carboxylic Acids - Carbonyl Compounds
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Carbonyl Compounds 羰基化合物
  5. Carboxylic Acids - Carbonyl Compounds
  6. C1 to C5 - Carboxylic Acids
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Carbonyl Compounds 羰基化合物
  5. Carboxylic Acids - Carbonyl Compounds
  6. C1 to C5 - Carboxylic Acids
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Carbonyl Compounds 羰基化合物
  5. Carboxylic Acids
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Endogenous Metabolite  (内源性代谢物)