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分类

• {Chemicalbook} 农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂
• {uni_hamburg} no charge; carbonyl chloride; 1fragment
• {SNA} Acid Halides, Building Blocks, Carbonyl Compounds, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks

产品应用

• 广泛用于胺、Schiff碱和吡咯烷酮的N -酰化剂，以及醇、内酯和糖的O-酰化剂。

相关文献及参考

• Short: III/35E
• Activates heteroaromatic amines to ring-lithiation. For example: Synthesis, 670 (1986):
• Short: III/20a
• Short: III/38B
• Has also been used as a reagent for protection of alcohols as their pivaloyl (Pv) esters, allowing selective acylation of a primary over a secondary alcohol: Synthesis, 453 (1986); selective protection of the less hindered of two primary alcohols is possible: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 354 (1988). See also Trimethyl­acetic anhydride, B22983. Cleavage is by room temperature basic hydrolysis: Tetrahedron Lett., 317 (1973); 3561 (1979); J. Org. Chem., 42, 918 (1977), or methanolysis: J. Am. Chem. Soc., 112, 3693 (1990), or a number of other methods, including aqueous methylamine: Tetrahedron, 24, 639 (1968).
• In the presence of Cu(I) halides, reacts with Grignard and organolithium reagents to give t-butyl ketones: Tetrahedron Lett., 829 (1971).
• Beilstein:2,320
• Reacts with sodium formate to give the mixed formic pivalic anhydride, a highly effective reagent for N-formylation: Rec. Trav. Chim., 101, 460 (1982). Similarly, has been used to form mixed anhydrides, particularly of N-protected amino acids and peptides, prior to coupling: Coll. Czech. Chem. Commun., 27, 1273 (1962). The sterically-hindered nature of the pivaloyl group greatly reduces attack at the 'wrong' carbonyl group. For peptide reagents, see Appendix 6.

安全信息

GHS Symbol

其他信息

• 上游原料:氧氯化硫 --> 一氧化碳 --> 光气(无法供) --> 异丁醇 --> 1,6-己内酰
• Alfa Aesar:三甲基乙酰氯,98+% Trimethylacetyl chloride, 98+%(3282-30-2)
• {Che
• 蒸气压:36 mm Hg ( 20 °C)
• Sigma Aldrich:3282-30-2(sigmaaldrich)
• 下游产品:氨苄青霉素 --> N-(3-甲酰基-2-吡啶基)-2,2-甲基丙酰胺 --> 4-(3-叔丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯硼酸 --> 3-叔丁基-5-(4-溴苄基)-1,2,4-恶二唑 --> 4-(3-叔丁基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯
• 灭火剂:砂土、干粉、二氧化碳
• 类别:腐蚀物品
• MSDS 信息:三甲基乙酰氯(3282-30-2).msds
• 蒸气密度:>;1 (vs air)
• TCI Shanghai:2,2-二甲基丙酰氯 Pivaloyl Chloride,>;98.0%(T)(3282-30-2)
• 三甲基乙酰氯价格(试剂级):更新日期 产品编
• 三甲基乙酰氯价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 P0677 新戊酰氯 Pivaloyl Chloride 25ML 138元 2014/06/02 P0677 新戊酰氯 Pivaloyl Chloride 500ML 438元 2010/06/21 140
• 方法一:三甲基乙酰氯的制备有酸的直接氯化、叔丁基氯与一氧化碳在催化剂存在下直接合成或用异丁醇与甲酸反应生成三甲基乙酸，再与三氯化磷反应等方法，但大多数情况下采用第一种方法。由于三甲基乙酰氯的质量对合成药物的质量和收率影响很大，因此酸的氯化工艺尤其是选择恰当的氯化剂很关键。国外专利大都选用光气、苯甲酰氯作氯化剂，国内曾有人用过三氯化磷。河北轻化工学院通过实验发现，能符合药物合成要求的三甲基乙酰氯，可以在己内酰胺催化下以氯化亚砜作氯化剂制取，收率可达96％以上，含量达99％以上。 氯化亚砜氯化法的反应方程式如下：(CH 3 ) 3 CCOOH+SOCl 2 →(CH 3 ) 3 CCOCl+SO 2 ↑+HCl↑ 向装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及连有导气管冷凝器的四口烧瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化剂己内酰胺，加热熔化后搅拌，滴加氯化亚砜396g(3.3mol)，保温缓缓搅拌至几乎无气体逸出为止。加热至70℃，减压蒸馏，分馏出氯化亚砜后再进行常压精馏，收集105℃馏分得产品354g，产率98%。三甲基乙酸的合成反应如下：(CH 3 ) 2 CHCH 2 OH+HCOOH[H 2 SO 4 ]→(CH 3 ) 3 CCOOH
• 用途二:用作酰化试剂，用于生产氨苄青霉素及头孢氨苄等药物
• MOL 文件:3282-30-2.mol
• 储运特性:库房通风低温干燥; 与碱、氧化剂分开存放
• 下游产品:氨苄青霉素 --> N-(3-甲酰基-2-吡啶基)-2,2-甲基丙酰胺 --> 4-(3-叔丁基-1,2,4-噁二唑-5-基)苯硼酸 --> 3-叔丁基-5-(4-溴苄基)-1,2,4-恶二唑 --> 4-(3-叔丁基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯甲醛 --> 异恶草酮 --> 恶草酮 --> N-(4-甲酰基吡啶-3-基)-2,2-二甲基丙酰胺 --> 2，2-二甲基-N-（4-吡啶基）丙酰胺 --> 1-氨基-N-羟基-2,2-二甲基丙胺 --> 三甲基乙腈 --> 依法韦仑 --> 2,2-二甲基丙亚胺盐酸 --> 三甲基乙酰胺 --> 阿莫西林三水物 --> 灭蚜松粉剂、可湿性粉剂、拌种剂 --> 特戊酸氯甲酯 --> 叔戊酰邻甲基苯胺 --> 氯代特戊酰氯 --> 氨苄青霉素 --> 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 --> 3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑 --> 2-(三甲基乙酰基)噻吩
• Acros Organics:三甲基乙酰氯/新戊酰氯 Trimethylacetyl chloride, 99%(3282-30-2)