Pyrrole 吡咯

CAS 109-97-7 MFCD00005216

化学结构图

109-97-7
SMILES: c1cc[nH]c1

化学属性

Mol. FormulaC4H5N
Mol. Weight67
Density0.966
Refractive index1.5070 to 1.5110
Vapor Density2.31 (vs air)
Boiling Point129-131
Melting Point-23
Flash Point39°C(lit.)
TSCAYes
Solubility微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
Stability对光敏感

别名和识别编码

Chemical NamePyrrole
MDL NumberMFCD00005216
CAS Number109-97-7
EC Number203-724-7
Beilstein Registry Number1159
Synonym 1-Aza-2,4-cyclopentadiene 1H-Pyrrole 1H-Pyrrole 1H-Pyrrole; Azole; Divinylenimine; Imidole AZOLE Azole, Div Azole, Divinylenimine, Imidole DIVINYLENIMINE Divinyleneimine Divinylenimine FEMA 3386 FEMA NUMBER 3386 IMIDOLE Monopyrrole PYRROLE PYRROLE 98+% FCC PYRROLE PHARMA GRADE PYRROLE,REAGENT Parzate Pyrrhol Pyrrol Pyrrole, extra pure, 99% Pyrrole,>97% Pyrroline Rotöl azole imidole pyrrole 一氮二烯五环,氮杂茂 二乙烯亚胺 二乙烯亚胺 氮杂茂 氮茂 吡咯 PYRROLE 氮(杂)茂 氮杂戊 氮杂茂 氮茂
PubChem Substance ID8027
Merck Number8014
Reaxys-RN1159
Chemical Name Translation吡咯
Wiswesser Line NotationT5MJ
LabNetwork Molecule IDLN00195219
InChIInChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
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分类

  • {Chemicalbook} 食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
  • {uni_hamburg} no charge; nitrogen heterocycle; aromatic; 5ring; 1fragment
  • {SNA} Building Blocks, Chemical Reagents, Chemical Synthesis, Citrus aurantium (Seville orange), Development Quantities for Research, Heterocyclic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Pyrroles, 细胞生物学, 营养研究
  • {SNA} Alphabetical Listings,
  • {SNA} Chemical Reagents, Building Blocks, Chemical Synthesis, Citrus aurantium (Seville orange), Development Quantities for Research, Heterocyclic Building Blocks, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Pyrroles, 细胞生物学, 营养研究
  • {SNA} Building Blocks, Chemical Synthesis,

产品应用

  • 检验金亚硒酸和硅酸。测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。

相关文献及参考

  • Short: II/19c
  • Merck:14,8014 Beilstein:20,159
  • Short: II/19b
  • Short: II/14a
  • Merck:14,8014

安全信息

Signal word Danger
GHS Symbol
WGK Germany2
Safety Statements
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
  • S24 Avoid contact with skin 避免皮肤接触;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/39 Wear suitable protective clothing and eye/face protection 穿戴适当的防护服和眼睛/面保护;
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护;
  • S39 Wear eye/face protection 戴眼睛/面孔保护装置;
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置;
  • S9 Keep container in a well-ventilated place 保持容器在通风良好的场所;
Risk Statements
  • R10 Flammable 易燃
  • R20 Harmful by inhalation 吸入有害
  • R25 Toxic if swallowed 吞咽有毒
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R41 Risk of serious damage to eyes 有严重损伤眼睛的危险
Precautionary statements
  • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 与地面接触/连接集装箱和接受设备。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P310
  • P301+P312+P330
  • P303+P361+P353
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P310
  • P311 Call a POISON CENTER or doctor/physician. 呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H301+H331
  • H318 Causes serious eye damage 严重伤害眼睛
  • H226 Flammable liquid and vapour 易燃液体和蒸气
  • H332 Harmful if inhaled 吸入有害
  • H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
RTECSUX9275000
Packing GroupIII
UN Number 1992
Storage condition Air & Light Sensitive 密封避光保存。不可用塑料容器。 0-6°C 储存温度2-8℃
Hazard Codes 3 T
Hazard Class3/6.1
Warnings 危化品目录(2015)
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 98 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PBPHAW Progress in Biochemical Pharmacology.  (S. Karger AG, Postfach
   CH-4009 Basel, Switzerland) V.1-    1965-  Volume(issue)/page/year:
   1,542,1965

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 61 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College
   Science Pub., 1969  Volume(issue)/page/year: 4,335,1969

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 150 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans
   Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium)  V.4-   
   1898-  Volume(issue)/page/year: 36,387,1930

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 147 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
   Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold
   Behavioral - muscle contraction or spasticity
REFERENCE :
   AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans
   Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium)  V.4-   
   1898-  Volume(issue)/page/year: 36,387,1930

{hazard_

TYPE OF TEST            : DNA repair
TEST SYSTEM             : Bacteria - Bacillus subtilis
DOSE/DURATION           : 20100 ug/disk
REFERENCE :
   JFAKAU Journal of the Faculty of Agriculture, Kyushu University.  (Kyushu
   Univ., Faculty of Agriculture, 6-10-1 Hakozaki, Higashi-ku, Fukuoka, 812,
   Japan)  V.9-    1948-  Volume(issue)/page/year: 31,279,1987

Restrict 危险品

其他信息

  • MSDS 信息:吡咯(109-97-7).msds
  • 杂环化合物:吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物,常温下为无色液体,天然存在于煤焦油及骨油中,在空气中颜色迅速变黑,有显著的刺激性气味。相对密度0.9691,沸点130~131℃,凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定,在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂,贮存时,受光照或暴露于空气中,也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色,这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鉴别吡咯。吡咯环上的5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,氮原子的一对未共用电子占据的p轨道,与四个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系,具有芳香性,易发生亲电取代反应。因此,吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上结合的氢,呈弱酸性。此外,吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同,能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。 吡咯分子中的氮原子为sp2杂化,未共用电子对占据p轨道,与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠,形成六电子共轭体系,具有芳香性,可发生亲电取代反应。 吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭,故与H+结合能力极弱,不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低,使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去,因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15,可以与固体氢氧化钾反应形成盐。 吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质,如叶绿素、血红素等。 吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元,这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后,发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜,电导率达104S/m,并具有良好的稳定性。
  • 外观性质:浅黄色或棕色油状液体,具有类似氯仿的气味。
  • 用途六:检验金亚硒酸和硅酸。测定铬酸
  • 用途六:检验金亚硒酸和硅酸。测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒
  • Alfa Aesar:吡咯,98+% Pyrrole, 98+%(109-97-7)
  • 毒性分级:高毒
  • 方法二:以呋喃和氨为原料,γ-氧化铝为催化剂,经气相催化反
  • 用途三:用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业
  • 杂环化合物:吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物,常温下为无色液体,天然存在于煤焦油及骨油中,在空气中颜色迅速变黑,有显著的刺激性气味。相对密度0.9691,沸点130~131℃,凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定,在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂,贮存时,受光照或暴露于空气中,也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色,这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鉴别吡咯。吡咯环上的5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,氮原子的一对未共用电子占据的p轨道,与四个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系,具有芳香性,易发生亲电取代反应。因此,吡咯氮原子的碱性小 (p
  • 用途五:用作医药、香料等合成的中间体。
  • 可燃性危险特性:遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
  • 使用限量:FEMA(mg/kg):冷饮3.0;
  • 存储注意事项:氮气保护;光敏感;空气敏感;湿度敏感
  • 用途四:香料。主要用以配制水果型及香辛料香精。
  • 方法一:由骨油和硫酸共热分馏后,使转变成其钾盐(C4H4NK),用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。 由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。
  • 用途二:其衍生物广泛用作有机合成、医药
  • 含量分析:按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。
  • 有焦灼气味。 有类似氯仿的气味。新蒸馏制品为无色液体,见光或露

系列性分类