cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol 橙花醇

CAS 106-25-2 MFCD00063204

化学结构图

106-25-2
SMILES: CC(C)=CCC/C(C)=C\CO

化学属性

Mol. FormulaC10H18O
Mol. Weight154.25
Refractive index1.4730 to 1.4770
Density0.876
Boiling Point229.5 °C at 760 mmHg
Flash Point93°C(lit.)
TSCAYes
Appearance 无色渍状液体。沸点224-225℃(99.1kPa),125℃(3.33kPa),相对密度0.8813(15℃),闪点92℃。混溶于乙醇、氯仿、乙醚,几乎不溶于水。橙花醇是香叶醇的同分异构体。天然橙花醇及其酯类存在于橙叶油、玫瑰油、薰衣草油;斯时兰卡香茅油、苦橙花油和香柠檬、柠檬、白柠檬、柚子、甜橙等中。
Melting Point<-15°C

别名和识别编码

Chemical Namecis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
MDL NumberMFCD00063204
CAS Number106-25-2
Synonym Nerol {Chemicalbook} (Z)-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol (Z)-Nerol 2, 6-DI 2-cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol 3,7-Dimethyl-cis-2,6-octadien-1-ol 3,7-dimethyl-octa-2cis,6-dien-1-ol 3,7-dimethyl-octa-2cis,6-dien-1-ol 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol cis-3,7-dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol Allerol FEMA 2770 NEROL NEROLEX NERYL ALCOHOL Neraniol cis-​3,7-​Dimethyl-​2,6-​octadien-​1-​ol {} {Chemblink} (2Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol {} {} {ALF} cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol {} {} {} {uni_hamburg} Neryl alcohol Β-橙花醇 β-柠檬醇 橙花醇 顺式-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
PubChem Substance ID87573470
EC Number203-378-7
Beilstein Registry Number1722455
Merck Number6475
Reaxys-RN1722454
Chemical Name Translation橙花醇
Wiswesser Line NotationQ2UY1&3UY1&1 -C
LabNetwork Molecule IDLN00196558
InChIInChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7-
Canonical SMILESC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CO
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分类

  • {SNA} Acyclic, Alkenes,
  • {SNA} A - D, A-D, Alphabetical Listings, C-D, Certified Food Grade Products, Flavors and Fragrances, Follows IFRA Guidelines, Halal Certified Products, Kosher Certified Products, M-N
  • {SNA} Acyclic, Alkenes, Artemisia vul

相关文献及参考

  • [2]. Tian J, et al. Nerol triggers mitochondrial dysfunction and disruption via elevation of Ca 2+ and ROS in Candida albicans . Int J Biochem Cell Biol. 2017 Apr;85:114-122.
  • Merck:14,6475
  • Merck:14,6475 Beilstein:1(4)2276
  • Short: EINECS
  • Short: III/38B
  • Short: IV/18B
  • Short: IV/20B
  • Short: IV/8G
  • [1]. Tian J, et al. Nerol-induced apoptosis associated with the generation of ROS and Ca 2+ overload in saprotrophic fungus Aspergillus flavus . Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Aug;102(15):6659-6672.
  • [1]. Tian J, et al. Nerol-induced apoptosis associated with the generation of ROS and Ca 2+ overload in saprotrophic fungus Aspergillus flavus . Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Aug;102(15):6659-6672.
  • [2]. Tian J, et al. Nerol triggers mitochondrial dysfunction and disruption via elevation of Ca 2+ and ROS in Candida albicans . Int J Biochem Cell Biol. 2017 Apr;85:114-122.

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany2
Hazard statements
  • H303 May be harmfully swallowed 吞食可能有害
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Personal Protective Equipment Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
RTECSRG5840000
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P350
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P332+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
Signal word Warning
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
Hazard Codes Xi
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intramuscular
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JSICAZ Journal of Scientific and Industrial Research, Section C: Biological
   Sciences.  (New Delhi, India)  V.14-21, 1955-62.  For publisher information,
   see IJEBA6.  Volume(issue)/page/year: 21,342,1962

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 4500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology.  (London, UK)  V.1-19, 1963-81.  For
   publisher information, see FCTOD7.  Volume(issue)/page/year: 14,623,1976

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : >5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology.  (London, UK)  V.1-19, 1963-81.  For
   publisher information, see FCTOD7.  Volume(issue)/page/year: 14,623,1976

Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C {} {LY} 2-8°C

其他信息

  • Alfa Aesar:橙花醇,97% Nerol, 97%(106-25-2)
  • 用途三:GB 2760—199
  • 使用限量:FEMA(mg/kg):软饮料1.4;冷饮3.9;糖果16;焙烤食品19;布丁类1.0~1.3;胶姆糖0.80。 适度为限(FDA§172.515,2000)。
  • 鉴别试验:按总醇量测定法(OT-5)测定。所取试样量为1.2g;计算中的当量因子(e)取77.13。
  • 上游原料:醋酸钠 --> 柠檬醛 --> 芳樟醇 --> 碘化氢 --> 异丙醇铝 --> 香叶醇 --> 酯化物 --> 邻苯二甲酸酯
  • 有令人愉快的玫瑰和橙花的香气,橙花醇是香叶醇的异构体,其香气比香叶醇柔和和优美,相对偏清,并带有新鲜的清香和柑橘香调。
  • 参考质量标准:FCC,1996 总醇(以橙花醇计)量 ≥95.0% 折射率(n D 25 ) 1.467~1.478 相对密度(d 25 25 ) 0.875~0.880 醇中溶解度 1ml溶于9ml,50%乙醇,澄明
  • Sigma Aldrich:106-25-2(sigmaaldrich)
  • 方法二:1.以橙叶油为原料,先分馏降去芳樟醇和萜类,将含有伯醇的馏分经皂化而成邻苯二甲酸酯,再经提纯和加碱皂化而得香叶醇(60%)和橙花醇(40%)混合物,用氯化铅除去香叶醇后,残液真空蒸馏或水蒸汽蒸馏,即得成品。2.在中性溶液中,使香叶醇与氢碘酸反应,用碱除去过量氢碘酸,可得混有香叶醇的橙花醇,然后按上法分离。3.用等量芳樟与乙酐在乙酸钠存在下共热至沸,酯化物经皂化后可得香叶醇和橙花醇的混合物,再用前法分离。4.在含有异丙醇铝的异丙醇溶液中,还原柠檬醛,亦可得香叶醇和橙花醇的混合物,再分离而得。
  • 用途四:该品是我国 GB2760-86 规定为允许使用的食用香料。主要用来配制草莓、树莓和柑橘类等水果型香精。该品也用于配制日用化妆香精,如紫罗兰、橙花、茉莉、铃兰、玉兰、丁香等花香型化妆香精。
  • 用途二:是配制橙花、玫瑰、玉兰香精的主要香料。是茉莉、白花、紫丁香、铃兰、水仙、香石竹、含羞花、紫罗兰花、香罗兰、草兰、晚香
  • 橙花醇价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 N0077 橙花醇 Nerol 25ML 220元 2014/06/02 N0077 橙花醇 Nerol 500ML 970元 2010/06/21 376541000 橙花醇 Nerol 97% 100 ML 471元
  • TCI Shanghai:橙花醇 Nerol,>;98.0%(GC)(106-25-2)
  • 毒性:GRAS(FEMA)。 LD 50 4500 mg/kg(大鼠,经口)。
  • 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准:添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 橙花醇 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
  • 方法一:以橙叶油为原料,先分馏以除去所含芳樟醇和萜类,将含有伯醇的馏分经皂化而成邻苯二甲酸酯,再经提纯和加碱皂化而得香叶醇(60%)和橙花醇(40%)混合物,用氯化铅除去香叶醇后,残液真空蒸馏或水蒸气蒸馏,即得成品。 在中性溶液中,使香叶醇与氢碘酸作用,用碱除去过量氢碘酸,可得混有香叶醇的橙花醇,然后如上法分离。 用等量芳樟醇与醋酐在醋酸钠存在下共热至沸,醋化物经皂化后可得香叶醇和橙花醇的混合物,再用1.法进行分离。 在含有异丙醇铝的异丙醇溶液中,还原柠檬醛,亦可得香叶醇和橙花醇的混合物,再精馏分离而得。
  • 图谱信息:橙花醇(106-25-2)红外图谱(IR1) 橙花醇(106-25-2)核磁图( 13 CNMR) 橙花醇(106-25-2)质谱(MS) 橙花醇(106-25-2)Raman光谱
  • FEMA:2770
  • MOL 文件:106-25-2.mol
  • 用途一:广泛用于橙花、玫瑰、茉莉、晚香玉等花香型日化香精和覆盆子、草霉香味的食用香精,也可制成酯类香料

系列性分类


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