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相关文献及参考

• The Li salt has been used as a catalyst for the Michael addition of dimethyl malonate to ɑß-unsaturated aldehydes: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1088 (1991).
• Short: III/20a
• For preparation from L-proline of the chiral hydrazone "SAMP", and enantioselective syntheses using the RAMP/ SAMP methodology, see: Org. Synth. Coll., 8, 26, 403 (1985).
• For use as a catalyst in an asymmetric aldol cyclization, see: Org. Synth. Coll., 7, 363 (1990). For reaction scheme, see 2-Methyl­cyclopentane-1,3-dione, A13936. For use in a direct enantioselective crossed aldol reaction with aldehydes, see: J. Am. Chem. Soc., 124, 6798 (2002). For use as an organoctalyst in direct aldol reactions of ɑ-oxyaldehydes, as the first step in a two-step synthesis of carbohydrates, see: Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2152 (2004). Mediates the enantioselective borane reduction of ketones to chiral alcohols with moderate to good ee: Monatsh. Chem., 131, 91 (2000). Also used to induce high ee in the ɑ-amination of aldehydes with Dibenzyl­ azodicarboxyl­ate, L19347: J. Am. Chem. Soc., 124, 5656 (2002), or Diethyl­ azodicarboxyl­ate, L19348: Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1790 (2002).
• Short: III/5a
• Merck:14,7780
• For formation of a fused pyrrolidino-oxazolidinone, and use of the product in a synthesis of enantiopure ɑ-branched amino acids, see: Org. Synth. Coll., 9, 626 (1998); for reaction scheme, see Trimethyl­acetaldehyde, A15013.
• Merck:14,7780 Beilstein:22,2
• Short: II/2
• For a review of the use of proline as a chiral catalyst, see: Synlett, 1675 (2001); Synlett, 1973 (2006).

安全信息

GHS Symbol

TYPE OF TEST            : Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM             : Human Lymphocyte
DOSE/DURATION           : 10 mg/L
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 372,75,1996

其他信息

• {Chemicalbo
• L-脯氨酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 62019933 L-脯氨酸 10g 22元 2011/04/16 P0481 L-脯氨酸 L-Proline 250G 2400元 2011/04/16 P0481 L-脯氨酸 L-Proline 25G 447元
• 使用限量:占食品中总蛋白质量的4.2%(FDA，§172．320，2000) FEMA：同“01029，盐酸硫胺”。
• 所属类别一:生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸
• {Chem
• 所属类别三:生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
• 参考质量标准一:FCC，1996 含量(干燥后) 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃，3h) ≤0.3% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20 (干燥试样4g/100ml 水) -84.0°～-86.3°
• F:3-10
• MSDS 信息:2-Pyrrolidinecarboxylic acid(147-85-3).msds
• 参考质量标准二:原料药 中国药典2000年版772页 指标名称 指标 指标名称 指标 C5H9NO2含量/% ≥98.50/硫酸盐/% ≤0.03 比旋度 -83.7°--85.7° 砷盐
• MOL 文件:147-85-3.mol
• 方法三:L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法， 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株， 经微生物发酵获得L-脯氨酸； 二是化学合成法，以谷氨酸为原料， 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化， 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来， 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。 小试工艺 酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中， 加入无水乙醇1L， 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶， 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤， 取结晶， 用95%乙醇洗涤， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α] 32 D +29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。 还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完， 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃， 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化 离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速进入装入732-H + 型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。 先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。 将洗脱液减压浓缩至干， 再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。 收集的洗脱液减压浓缩至干， 再以无水乙醇洗涤数次， 稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α] 24 D -82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法 成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中， 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保温搅拌5h后， 让冷却至0℃， 过滤取结晶， 用少量冰水洗涤， 抽干， 干燥后得复盐， 熔点240-242℃， 沉淀率95%。 解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中， 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml， 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩， 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液， 加入
• 参考质量标准三:含量大于99.5%，比旋光度[α] 20 D -81°-85°，氯化物(以Cl计)含量小于0.05%，硫酸盐(以SO 2- 4 计)含量小于0.05%，重金属(以Pb计)含量小于0.002